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有机合成53598.ppt

1、有机合成,2005年9月2日,中国包装网刊登了题为美国:保鲜膜包食品有害健康的文章,指出PVC含有致癌物质;10月13日,第一财经日报报道称:日韩PVC食品保鲜膜大举进入中国。目前,中国超市生鲜产品及熟食包装中仍在大量使用PVC保鲜膜。10月25日,国家质检总局针对PVC食品保鲜膜使用安全问题召开新闻发布会,公布:要求严禁用PVC保鲜膜直接包装肉食、熟食及油脂食品。,PVC保鲜膜到底怎么了?,新闻链接:,我国市面上普遍使用的保鲜膜中其中一种主要成分为聚氯乙烯,简称PVC,是由PVC树脂加入大量增塑剂(DHEA)和其他助剂加工而成,在受热条件下释放出有毒物质。PVC保鲜膜透明性好,不易破裂,具有

2、很好的黏性,且价格较低。,PVC保鲜膜到底怎么了?,资料卡,同学们:你能够根据已学的知识,利用一些常用的原材料,合成PVC吗?,CH2=CHCl,基础原料,目标化合物,中间体,中间体,HCl 催化剂,催化剂,.,辅助原料,辅助原料,辅助原料,副产品,副产品,有机合成的过程,主要有机物之间转化关系图,让我们来归纳研究一些常用官能团引入的方法:,1、引入碳碳双键的三种方法:; ; 。,卤代烃的消去,醇的消去,炔烃的不完全加成,2、引入卤原子的三种方法:; ; 。,醇(酚)的取代反应,烯(炔)的加成,烃的取代,3、引入羟基的四种方法:; ; ;。,烯烃与水的加成,卤代烃的水解,酯的水解,醛的还原,官

3、能团的引入,引入 OH 引入 X 引入 C=C 引入 CHO 引入 COOH 引入 COO,1、引入OH的方法举例,烯烃与水的加成,卤代烃的水解,醛(酮)的还原,酯的水解,2、引入X的方法举例,醇的取代反应,烯(炔)的加成,烃的取代,3、引入C=C的方法举例,卤代烃的消去,醇的消去,炔烃的不完全加成,4、引入CHO的方法,醇氧化,炔烃与水加成,糖类水解,乙烯氧化法,2CH2=CH2 + O2,催化剂,2CH3CHO,5、引入COOH的方法,RCOOR+ H2O,RCOOH + HOR,RCOONa + H+,RCOOH,1、引入碳碳双键的三种方法举例:,卤代烃的消去,醇的消去,炔烃的不完全加成

4、,2、引入卤原子的三种方法举例:,醇(酚)的取代反应,烯(炔)的加成,烃的取代,3、引入羟基的四种方法举例:,烯烃与水的加成,卤代烃的水解,醛的还原,酯的水解,在日常生活中,饮料、糖果中常常添加一些有 水果香味的酯类香料,例如具有苹果香味的戊酸戊酯, 你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗?,戊酸戊酯,1-戊烯,CH2=CH-CH2CH2CH3,试一试:,逆合成分析法,CH3CH2CH2CH2COOH,HO-CH2CH2CH2CH2CH3,+,CH3CH2CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2CH=CH2,目标化合物,中间体,中间体,基础原料,思路:,CH3CH2CH2CH2CHO,HO-H,想一想:结合生产实际,同学们,你认为在选择原料和合成途径时,你应该注意一些什么问题?,反应条件必须比较温和产率较高原料地毒性、低污染、廉价,试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线,+,2 HO-CH2CH3,原材料,小 结:,本节我们要重点掌握: 1、一些常见官能团引入的方法 2、在有机合成中应用逆合成分析法,作业:,1、课后习题 1、3题 2、思考课本 P65 学与问,

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