1、1第一单元 认识有机物 烃考试标准知识条目 必考要求 加试要求1.有机化学的发展与应用(1)有机化学的发展简史(2)有机化合物在日常生活中的重要应用(3)有机化合物与人类的生命活动的关系aaa2.科学家怎样研究有机物(1)有机化合物的组成、结构和性质特点(2)研究有机化合物组成的常用方法(3)根据 1H 核磁共振谱确定有机化合物的分子结构(4)研究有机化合物结构的常用方法(5)同位素示踪法研究化学反应历程(6)手性碳原子与手性分子aabbba3.有机化合物的结构(1)有机物中碳原子的成键特点(2)甲烷、乙烯和乙炔的组成、结构和空间构型(3)结构式、结构简式和键线式(4)同分异构体(碳架异构、官
2、能团类别异构和官能团位置异构)(5)立体异构与生命现象的联系abbca4.有机化合物的分类和命名(1)同系物及其通式(2)有机化合物的分类方法(3)烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名bbb25.脂肪烃(1)脂肪烃和芳香烃、饱和烃和不饱和烃的概念及判断(2)烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的物理性质(3)烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的化学性质(取代反应、加成反应、加聚反应)(4)有机高分子的链节和单体(5)天然气、石油液化气和汽油的来源和组成bacba6.芳香烃(1)苯的结构特点和化学性质(2)苯的用途(3)苯的同系物的结构特点和化学性质(4)芳香烃来源(5)工业上生产乙苯、异丙苯的主要反应(6)多环芳
3、烃的结构特点bacaaa考点一 认识有机化合物1有机化合物概述(1)概念：含有碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物。但 CO、CO 2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似，属于无机物。绝大多数有机化合物都含有氢元素。C、H、O、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。(2)性质特点(大多数有机物)难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；多数为非电解质，不导电；多数熔、沸点较低；多数易燃、易分解，反应复杂等。2碳原子的成键特点(1)碳原子的结构及成键特点碳原子最外层有 4 个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子易通过共价键与碳原子或其他非金属原
4、子相结合。(2)有机化合物中碳原子的结合方式碳原子间可形成稳定的单键、双键或叁键。多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环，碳链可以带有支链，碳链和碳环也可以相互结合。碳原子也可以与 H、O、N、S 等多种非金属原子形成共价键。33有机物的分类(1)按组成元素分类：有机化合物可分为烃和烃的衍生物。(2)按碳的骨架分类有机化合物Error!烃Error!(3)按官能团分类有机物的主要类别、官能团和典型代表物。类别 官能团 代表物名称、结构简式烷烃 甲烷 CH4烯烃(碳碳双键)乙烯 CH2=CH2炔烃 CC(碳碳叁键) 乙炔 CHCH芳香烃 苯卤代烃 X(卤素原子) 溴乙烷 C2H5Br醇 乙醇 C2H
5、5OH酚OH(羟基)苯酚 C6H5OH醚(醚键)乙醚 CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛 CH3CHO酮 (羰基) 丙酮 CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸 CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯 CH3COOCH2CH34.科学家研究有机物的方法(1)研究组成的常用方法确定有机物元素组成的方法有：化学实验法(李比希法、钠融法、铜丝燃烧法等)、仪器分析法。李比希燃烧法有机化合物 水和二氧化碳 测定水和 CO2的质量得出原有机化合物中氢和碳元 氧 化 铜 高 温 干 燥 剂 吸 收素的质量确定有机化合物中碳和氢的质量分数。4(2)分子结构的研究质谱法可以测定有机物的相对分子质量，在质谱图中，最大的
6、质荷比就是有机物的相对分子质量。根据相对分子质量和最简式可以确定有机物的分子式。红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。 1H 核磁共振谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。氢原子的类型吸收峰数目；不同氢原子个数之比不同吸收峰面积之比。化学方法a根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。b官能团的特征反应定性实验确定有机物中可能存在的官能团。c通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。(3)有机反应机理的研究反应中间体测定法如为了探究甲烷取代反应的反应机理，人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究，记录到Cl 的核磁共振谱线和CH 3等自由基的存在
7、。于是认识到 CH4与 Cl2的反应机理为自由基型链反应。同位素示踪法乙酸乙酯的水解如研究乙酸乙酯水解的反应产物，将乙酸乙酯与 H O 混合后加入 H2SO4作催化剂，反应一182段时间后检测到存在 18O 的物质有两种：一种是 H O，另一种是 。于是判断182酯水解时断裂的是 中的 CO 键，断裂后，在 中的碳原子上加上羟基，在氧原子上加上氢。明确了酯水解的反应机理，反过来也认识到了酯化反应的反应机理，即酸脱羟基醇脱氢。题组一 正确辨认官能团，突破有机物的分类1下列物质的类别与所含官能团都正确的是( ) 酚类 OH 羧酸 COOH 醛类 CHO5CH 3OCH3 醚类 羧酸 COOHA B
8、C D仅答案 C解析 属于醇类，属于酯类。2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有_。答案 羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键解析 根据图中所示结构，可以看出该物质含有的官能团为羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。3按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH_。(2) _。(3) _。(4) _。(5) _。(6) _。(7) _。(8) _。答案 (1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 6(8)醛1.官能团相同的物质不一定是同一类物质，
9、如第 3 题中，(1)和(2)中官能团均为OH，(1)中OH 与链烃基直接相连，则该物质属于醇类，(2)中OH 与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据OH 连接基团的不同确定有机物的类别。2含有醛基的有机物不一定属于醛类，如第 1 题的、第 3 题的(4)，这些甲酸某酯，虽然含有CHO，但醛基不与烃基相连，不属于醛类。题组二 研究有机化合物的常用方法4将红热的纯铜丝上蘸上有机样品后，放在酒精灯火焰上燃烧，看到火焰呈绿色，则该有机物中含有( )AS 元素 BP 元素CN 元素 DX(卤族元素)答案 D5能够测出有机化合物分子中所处不同化学环境里的氢原子数目的仪器是( )A
10、核磁共振仪 B红外光谱仪C紫外光谱仪 D质谱仪答案 A解析 核磁共振仪的作用是测某元素原子的种类，若为氢谱则测的就是等效氢的种类。6在 1H 核磁共振谱图中出现两组峰，其氢原子数之比为 32 的化合物是( )答案 D解析 A 中有 2 种氢，个数比为 31；B 中据镜面对称分析知有 3 种氢，个数比为311；C 中据对称分析知有 3 种氢，个数比为 134；D 中据对称分析知有 2 种氢，个数比为 32。7有机物 A 可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的 A 为无色粘稠液体，易溶于水。为研究 A 的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤 解释或实验结论(1)称取 A 9.0 g，升温使
11、其汽化，测其密度 试通过计算填空：7是相同条件下 H2的 45 倍 (1)A 的相对分子质量为_(2)将此 9.0 g A 在足量纯 O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重 5.4 g 和 13.2 g(2)A 的分子式为_(3)另取 A 9.0 g，跟足量的 NaHCO3粉末反应，生成 2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成 2.24 L H2(标准状况)(3)用结构简式表示 A 中含有的官能团：_、_(4)A 的 1H 核磁共振谱如图：(4)A 中含有_种氢原子。(5)综上所述，A 的结构简式为_答案 (1)90 (2)C 3H6O3 (
12、3)COOH OH(4)4 (5) 解析 (1) M(A)24590。(2)9.0 g A 燃烧生成 n(CO2) 0.3 mol， n(H2O) 0.3 mol13.2 g44 gmol 1 5.4 g18 gmol 1n(A) n(C) n(H) n(O)0.10.3(0.32) 13639.0 0.312 0.6116所以 A 的分子式为 C3H6O3。(3)0.1 mol A 与 NaHCO3反应生成 0.1 mol CO2，则 A 分子中含有一个COOH，与钠反应生成 0.1 mol H2，则还含有一个OH。有机物结构式的确定流程考点二 有机化合物的结构特点、同分异构体及命名81有机
13、物分子的形状与碳原子成键方式的关系(1)若 1 个碳原子与其他 4 个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键(单键)。如果与碳原子连接的四个原子相同，四个共价键之间每两个共价键之间的夹角均为 109.5，呈正四面体结构。如：甲烷( )的空间构型是正四面体结构，C 原子位于正四面体的中心，分子中的5 个原子中任何 4 个原子都不处于同一平面上，其中任意 3 个原子在同一平面上。(2)若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。如：乙烯( )的空间构型是平面形结构，分子中的 6 个原子处于同一平面上。特别提醒 苯( )的空间构型是平面
14、形结构，分子中的 12 个原子都处于同一平面上。(3)若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。如：乙炔(HCCH)的空间构型是直线形结构，分子中的 4 个原子处于同一直线上。2有机物结构的三种常用表示方法结构式 结构简式 键线式CH2=CHCH=CH2CH3CH2OH 或 C2H5OHCH2=CHCHO3.有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上差异的现象同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型 碳链异构 碳链骨架不同如 CH3CH2CH2CH3和9位置异构官能团位置不同如：
15、CH 2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3官能团异构 官能团种类不同如：CH 3CH2OH 和 CH3OCH34.常见的官能团类别异构组成通式 可能的类别及典型实例CnH2n 烯烃(CH2=CHCH3)、环烷烃( )CnH2n2炔烃(CHCCH 2CH3)、二烯烃(CH 2=CHCH=CH2)、环烯烃( |)CnH2n2 O 醇(C 2H5OH)、醚(CH 3OCH3)CnH2nO醛(CH 3CH2CHO)、酮(CH 3COCH3)、烯醇(CH 2CHCH2OH)、环醚( )、环醇( )CnH2nO2羧酸(CH 3CH2COOH)、酯(HCOOCH 2CH3)、羟基醛(HOCH 2C
16、H2CHO)羟基酮( )CnH2n6 O酚( )、芳香醚 ( )、芳香醇( )5.通过 2丁烯和乳酸的结构认识顺反异构和手性分子(1)乙烯分子空间构型上是平面构型，两个碳原子与 4 个氢原子处于同一平面上。2丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳上的氢原子形成的。比较下面两种结构：可以看出 a 和 b 分子中碳原子之间的连接顺序和方式是相同的，但是空间结构是不同的。这种异构称为顺反异构。(2)乳酸的分子结构认识手性分子10从上图可看出画“*”号的中心碳原子所连接的 4 个原子或原子团不相同，但是能形成 a、b两种不能完全重合的空间结构，这样的异构就像人的左右手一样，称为手性异构，又称为
17、对映异构，这样的分子也称为手性分子。6有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法(见专题 9)(2)烷烃的系统命名法几种常见烷基的结构简式甲基：CH 3；乙基： CH2CH3；丙基(C 3H7)：CH 3CH2CH2， 。命名步骤选最长的碳链为主链选 母 体从靠近支链最近的一端开始编 序 号先简后繁，相同基合并写 名 称如 命名为 3甲基己烷。(3)苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号，选取最小位次
18、给另一个甲基编号。11题组一 准确辨认有机化合物的结构模型1根据球棍模型、比例模型写出结构简式。(1)_；(2)_；(3)_；(4)_。答案 (1)CH 3CH2OH(3)CH2=CHCCCH 3(4)H2NCH2COOH题组二 有机物的共线、共面判断2下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 ( )A乙烷 B甲苯C氟苯 D丙烯答案 C解析 A、B、D 中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共平面；C 项中氟原子代替苯分子中氢原子的位置，仍共平面。3有关 分子结构的下列叙述中，正确的是 ( )A除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上12B所有的原子都在同一平面上C12 个碳原
19、子不可能都在同一平面上D12 个碳原子有可能都在同一平面上答案 D解析 本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳叁键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：由图可以看到，直线 l 一定在平面 N 中，甲基上 3 个氢原子只有一个可能在这个平面内；CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面 M 中；平面 M 和平面 N 一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有 CHF2中的两个原子和 CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为 180。但烯烃中键角为 120，所以苯环以外的碳不可能全部共直线。判断
20、分子中共线、共面原子数的技巧1审清题干要求审题时要注意“可能” 、 “一定” 、 “最多” 、 “最少” 、 “所有原子” 、 “碳原子”等关键词和限制条件。2熟记常见共线、共面的官能团(1)与叁键直接相连的原子共直线，如CC、CN。(2)与双键和苯环直接相连的原子共平面，如 、 、 。3单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。题组三 有机化合物的命名4下列有关烷烃的命名错误的是( )A 2甲基丁烷B 2,2,4三甲基戊烷13C(CH 3CH2)2CHCH3 3甲基戊烷D. 异戊烷答案 D解析 D 项，根据球棍模型，其结构简式为 ，应为2甲基戊烷
21、。5下列有机物的命名错误的是( )A 1,2,4三甲苯B 3甲基1戊烯C 2甲基1丙醇D 1,3二溴丙烷答案 C解析 根据有机物的命名原则判断，C 的名称应为 2丁醇。6(1)CH 3CCCOOCH 2CH3的名称(系统命名)是_。(2) 的名称(系统命名)是_。答案 (1)2丁炔酸乙酯 (2)3,4二乙基2,4己二烯解析 (1)该化合物是由 2丁炔酸与乙醇形成的酯，根据酯类物质命名规则可知其名称是 2丁炔酸乙酯。(2)以含有 2 个碳碳双键的碳链为主链，从离某个碳碳双键最近的一端开始编号，标出碳碳双键的位置，3、4 号碳原子上连有乙基，故该有机物的名称为 3,4二乙基2,4己二烯。1有机物系
22、统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“” 、 “， ”忘记或用错。142弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为 1、2、3、4题组四 同分异构体的书写与判断7已知阿魏酸的结构简式为 ，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( )苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有 2 种能发生银镜反应
23、与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体与 FeCl3溶液发生显色反应A2 B3 C4 D5答案 C解析 根据条件，则两个取代基处于对位；根据条件，则含有醛基；根据条件，则含有羧基；根据条件，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为8根据要求书写下列有机物的同分异构体。(1)与 具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_。(2)苯氧乙酸( )有多种酯类的同分异构体。其中能与 FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有 2 种一硝基取代物的同分异构体是_(写出任意两种的结构简式)。答案 (1)CH 2=CHCH2COOH、CH 3CH=CHCOOH159分子式为 C9H10
24、O2的有机物有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环且苯环上只有一个取代基；分子结构中含有甲基；能发生水解反应。答案 5 (写出一种即可)1含官能团的有机物同分异构体书写的一般步骤按碳链异构位置异构 官能团异构的顺序书写。实例：(以 C4H8O 为例且只写出骨架与官能团)(1)碳链异构CCCC、(2)位置异构(3)官能团异构COCCC、 CCOCC2限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上
25、的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。如：本题组的第 7 题，通过苯环上的两个取代基处于对位，16分别限定了有机物中有醛基、羧基、(酚)OH 三种官能团，可变因素是 、CHO、COOH 三个基团如何在两个碳的碳架(即 CC)上排布。即三个基团都排在一个碳上的一种，任意两个基团排在一个碳上，剩下的一个基团排在另一个碳上的情况有三种，共四种符合条件的同分异构体。考点三 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2脂肪烃的物理性质性质 变化规律状态常温下含有 14 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐
26、过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性 均难溶于水3.脂肪烃的化学性质比较烷烃 烯烃 炔烃化学活动性 较稳定 较活泼 较活泼取代反应 能够与卤素取代加成反应 不能发生能与 H2、X 2、HX、H 2O、HCN 等加成(X 代表卤素原子)燃烧发出淡蓝色火焰燃烧火焰明亮，有黑烟燃烧火焰明亮，有浓烟氧化反应不与酸性高锰酸钾溶液反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色加聚反应 不能发生 能发生17鉴别不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色注意 烷烃与卤素单质的取代反应是分子
27、中的氢原子逐步被取代，并且是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。按要求书写方程式：(1)乙烷和 Cl2生成一氯乙烷CH3CH3Cl 2 CH3CH2ClHCl。 光 (2)烷烃的燃烧通式CnH2n2 O2 nCO2( n1)H 2O。3n 12 点 燃 (3)单烯链烃的燃烧通式CnH2n O2 nCO2 nH2O。3n2 点 燃 (4)丙烯的主要化学性质使溴的 CCl4溶液褪色；与 H2O 的加成反应；加聚反应。(5)单炔链烃的燃烧通式CnH2n2 O2 nCO2( n1)H 2O。3n 12 点 燃 (6)乙炔的主要性质乙炔和 H2生成乙烷CHCH2H 2 CH3CH3；
28、 催 化 剂 乙炔和 HCl 生成氯乙烯CHCHHCl CH2=CHCl； 催 化 剂 氯乙烯的加聚反应18。(7)CH2=CHCH=CH2与 Br2 11 加成可能的反应：CH 2CHCHCH2Br 2 ；CH 2=CHCH=CH2Br 2 。题组一 脂肪烃的结构与性质1下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( )A烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C烷烃的通式一定是 CnH2n2 ，而烯烃的通式一定是 CnH2nD烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃答案 D解析 烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A 错；烯烃中的氢原子有可能
29、发生取代反应，B 错；环烷烃的通式是 CnH2n，只有单烯链烃的通式才是 CnH2n，C 错。2科学家在100 的低温下合成一种烃 X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 ( )AX 既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性 KMnO4溶液褪色BX 是一种常温下能稳定存在的液态烃CX 和乙烷类似，都容易发生取代反应D充分燃烧等质量的 X 和甲烷，X 消耗氧气较多答案 A解析 观察该烃的球棍模型可知 X 的结构简式为 ，该烃分子中含有碳碳双键，A 正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B 错误；X 分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C 错误；该烃的化
30、学式为 C5H4，故等质量燃烧时，CH 4的耗氧量19较多，D 错误。3已知丙烷的分子结构可简写成键线式结构 。有机物 A 的键线式结构为 ，有机物B 与等物质的量的 H2发生加成反应可得到有机物 A。下列有关说法错误的是( )A有机物 A 的一氯代物只有 4 种B用系统命名法命名有机物 A，名称为 2,2,3 三甲基戊烷C有机物 A 的分子式为 C8H18DB 的结构可能有 3 种，其中一种名称为 3,4,4 三甲基2 戊烯答案 A解析 根据信息提示，A 的结构简式为 ，其有 5 种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有 5 种；A 是 B 和等物质的量的 H2加成后的产物，所以 B 可能的
31、结构简式有三种：，名称依次为 3,3 二甲基2 乙基1 丁烯、3,4,4 三甲基2 戊烯、3,4,4 三甲基1 戊烯。题组二 烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律4. 月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )A2 种 B3 种C4 种 D6 种答案 C解析 根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有 4 种加成产物。5某气态烃 1 mol 能与 2 mol HCl 加成，所得的加成产物每摩尔又能与 8 mol Cl2反应，最后得到一种只含 C、Cl 两种元素的化合物，则该气态烃为( )A丙烯 B1丁炔C丁烯 D2甲基1,3丁二烯答案 B解析 该有机物
32、含有两个不饱和度，且含有 6 个 H，则其化学式为 C4H6。6某烃的分子式为 C11H20,1 mol 该烃在催化剂作用下可以吸收 2 mol H2；用热的酸性20KMnO4溶液氧化，得到丁酮( )、琥珀酸()和丙酮( )三者的混合物。该烃的结构简式：_。答案 1结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响。(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯
33、不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2烯烃、炔烃与酸性 KMnO4溶液反应图解考点四 苯的同系物 芳香烃1苯的同系物的同分异构体以芳香烃 C8H10为例21名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯结构简式2.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点因都含有苯环取 代 卤 化 、 硝 化 、 磺 化 加 氢 环 烷 烃 反 应 比 烯 、 炔 烃 困 难 点 燃 ： 有 浓 烟 (2)不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的方程式：硝化： 3HNO 3 3H 2O。 浓 H2SO4 ；。易氧化，能使酸性
34、KMnO4溶液褪色：。题组一 芳香烃的结构特点1关于 ，下列结论正确的是( )A该有机物分子式为 C13H16B该有机物属于苯的同系物C该有机物分子至少有 4 个碳原子共直线22D该有机物分子最多有 13 个碳原子共平面答案 D解析 A 项，该有机物分子式为 C13H14，错误；B 项，该有机物含有碳碳双键和碳碳叁键，不属于苯的同系物，错误；C 项，分析碳碳叁键附近的原子，单键可以自由旋转，所以该有机物分子至少有 3 个碳原子共直线，错误；D 项，该有机物可以看成是由甲基、苯环、乙基、乙烯、乙炔连接而成，单键可以自由旋转，该有机物分子最多有 13 个碳原子共平面，正确。2某烃的分子式为 C10
35、H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性 KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有( )A2 种 B3 种 C4 种 D5 种答案 B解析 该烃的分子式为 C10H14，符合分子通式 CnH2n6 ，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为C4H9，它具有以下四种结构：CH 2CH2CH2CH3、CH(CH 3)CH2CH3、CH 2CH(CH3)2、C(CH3)3，其中第种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有 3 种。题组二 芳香烃的性质及应用3柑橘中柠檬烯的结构可
36、表示为 ，下列关于这种物质的说法中正确的是( )A与苯的结构相似，性质也相似B可使溴的四氯化碳溶液褪色C易发生取代反应，难发生加成反应D该物质极易溶于水答案 B解析 根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于芳香烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。4下列叙述中，错误的是( )A可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯B苯乙烯在合适的条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成 2,4二氯甲苯答案 D解析 A 项正确，异丙苯能使酸性 KMnO4溶液褪色，而苯不能；B 项正确，苯乙烯分子中含
37、23有苯环、碳碳双键，在催化剂作用下与足量 H2发生完全加成反应，生成乙基环己烷()；C 项正确，乙烯分子中含有碳碳双键，与溴的 CCl4溶液发生加成反应，生成1,2二溴乙烷(BrCH 2CH2Br)；D 项错误，光照时取代反应在侧链上发生。1.苯环上位置异构的书写技巧定一(或定二)移一法在苯环上连有两个原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2316)。2苯的同系物的两条重要性质(
38、1)与卤素(X 2)的取代反应苯的同系物在 FeX3催化作用下，与 X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与 X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。(2)被强氧化剂氧化苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上含氢)被酸性 KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。1下列说法是否正确，正确的划“” ，错误的划“”(1)按系统命名法，化合物 的名称是 2,3,5,5四甲基4,4二乙基己烷()(2013浙江理综，10A)解析 应该从支链最多的一端开始编号，使取代基的序号和最小，正确的命名应为2,2,4,5四甲基3,3二乙基己烷。(2) 和 CO2反应生成可降解聚合物 ，该反应符合绿
39、色化学的原则()(2013浙江理综，7D)24解析 形成聚合物时原子利用率为 100%，同时高聚物又能降解，正确。(3)按系统命名法，化合物 的名称为 2,6二甲基5乙基庚烷()(2012浙江理综，11A)解析 化合物的名称应为 2,6二甲基3乙基庚烷，错误。(4)化合物 是苯的同系物()(2012浙江理综，11C)解析 含有多个苯环，与苯的结构不相似。(5)通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯()(2012浙江理综，7C)解析 乙酸乙酯含有羰基，乙醇中没有，通过红外光谱可以区分，正确。(6)原子吸收光谱仪可用于测定物质中的金属元素，红外光谱仪可用于测定化合物的官能团()(2011浙江理综，
40、7B)解析 用红外光谱仪可以确定物质中是否存在某些有机原子基团，用原子吸收光谱仪可以确定物质中含有哪些金属元素，B 正确。2(2015浙江理综，10)下列说法不正确的是( )A己烷共有 4 种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同B在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应C油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油D聚合物 可由单体 CH3CH=CH2和 CH2=CH2加聚制得答案 A解析 A 项，己烷的同分异构体有 5 种，碳架结构分别为 CCCCCC、错误。253(1)2014安徽理综，26(2)节选 中含有的官能团名称是_。(2)2014福建理综，32(1
41、) 中显酸性的官能团是_(填名称)。(3)2014重庆理综，10(1)节选HCCl 3的类别是_，C 6H5CHO 中的官能团是_。(4)2014江苏，17(1) 中的含氧官能团为 _和_(填名称)。答案 (1)碳碳双键、羰基、酯基 (2)羧基 (3)卤代烃 醛基 (4)羧基 醚键4(1)2014安徽理综，26(2)节选CH 3CCCOOCH 2CH3的名称(系统命名)是_。(2)2014四川理综，10(1)节选 的名称(系统命名)是_。答案 (1)2丁炔酸乙酯 (2)3,4二乙基2,4己二烯解析 (1)该化合物是由 2丁炔酸与乙醇形成的酯，根据酯类物质命名规则可知其名称是 2丁炔酸乙酯。(2
42、)以含有 2 个碳碳双键的碳链为主链，从离某个碳碳双键最近的一端开始编号，标出碳碳双键的位置，3、4 号碳原子上连有乙基，故该有机物的名称为 3,4二乙基2,4己二烯。52015全国卷，38(1)(5)已知烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。(1)A 的结构简式为_。(5)DHOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为 611 的是_(写结构简式)；26D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信
43、号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪答案 (1) (5)5 c解析 (1)烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。由于70145，所以 A 是环戊烷，则 A 的结构简式为 。(5)能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH 2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH 2CH3、HCOOCH(CH 3)CH2COOH、HCOOC(CH 3)2C
44、OOH，共计 5 种。其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为611 的是 。练出高分1有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是( )从组成元素分：烃、烃的衍生物 从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物、环状有机化合物 从官能团分：烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等A仅 B仅 C D仅答案 C解析 有机物根据元素组成分为烃和烃的衍生物；根据有机物分子中的碳原子是链状还是环状分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据官能团分为烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。2下列各组物质不属于同分异构体的是( )A2,2 二甲基丙醇和 2 甲基丁醇B邻氯甲苯和对氯甲苯C2 甲基
45、丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯答案 D解析 甲基丙烯酸(分子式为 C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为 C4H8O2)的分子式不同，故不互为同分异构体。273维生素 C 的结构简式为 丁香油酚的结构简式为下列关于两者的说法正确的是( )A均含酯基 B均含醇羟基和酚羟基C均含碳碳双键 D均为芳香族化合物答案 C解析 维生素 C 中含有酯基而丁香油酚中不含酯基，A 错误；维生素 C 中不含酚羟基，丁香油酚中不含醇羟基，B 错；维生素 C 中不含苯环，不属于芳香族化合物，D 错。4下列对有机化合物的分类结果正确的是( )ACH 2=CH2、 同属于脂肪烃B 同属于芳香烃CCH 2=CH2、CHCH 同属于烯烃D. 同属于环烷烃答案 D解析 烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。5某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下：该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是 ppm)。下列
