1、1第 1 课时 醇知识内容 必考要求 加试要求1.醇的组成和结构特点。2.乙醇的化学性质和用途。3.甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途。4.醇在生产生活中的应用。bcba目标定位1.认识醇的组成及结构特点。2.理解乙醇的性质，了解醇的化学性质及用途。3.从乙醇的组成、结构上认识有机化合物发生反应时的断键方式，了解反应条件对有机化学反应的影响。4.了解常见的醇在日常生活中的应用及对环境造成的影响。5.了解甲醇燃料电池的电极反应。一、醇的概念、分类、命名及同分异构1醇的概念、分类、命名观察下列几种有机物的结构简式，回答下列问题：上述物质中属于醇的有，根据上述几种醇的组成和结构，完成下列问题：(1)概
2、念醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。(2)分类2(3)命名步骤原则选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇选 主 链|从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号碳 编 号|醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二” “三”等标 位 置表示实例：CH3CH2CH2OH 1丙醇；2丙醇；1,2,3丙三醇。(4)通式醇可以看作烃分子或苯环侧链烃基上的氢原子被羟基取代的产物，故醇的通式可由烃的通式衍变而得。例如：烷烃(C nH2n2 ) 饱和一元醇通式为 CnH2n2 O(n1， n 为整数)或 CnH2n1 OH。2醇的同分异构现象观察下
3、列几种物质的结构，回答下列问题。CH 3CH2OH CH 3CH2CH2OH(1)和的分子式都是 C2H6O，但是含有的官能团不同。(2)和的分子式都是 C3H8O，但是在分子中 OH 的位置不同。(3)属于醇类，不属于醇类，但它们的分子式相同，属于同分异构体。3醇的分类及命名中的注意事项(1)并不是只要含有OH 的有机物就是醇，醇必须是OH 与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物；若OH 与苯环直接相连，则为酚类。用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把OH 看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有OH。(2)醇的同分异构现象有：羟基位置异构，官能团异构，芳香醇、酚和芳香醚为类
4、别异构。例 1 下列有机物中，不属于醇类的是( )A丙三醇BCD2丁醇【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】醇的概念答案 C解析 C 项，OH 直接连在苯环上，属于酚不属于醇。例 2 (2017嘉兴调研)分子式为 C4H10O 且属于醇的同分异构体有( )A2 种 B4 种C6 种 D8 种【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】同分异构答案 B解析 利用取代法。根据题目要求将 C4H10O 变化为 C4H9OH，由OH 取代 C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。C 4H10的分子中共有 4 类氢：，故该醇的同分异构体有 4 种。解题反思 本题也可以通过分析烃基的种类进行
5、巧解，丁基(C 4H9)有 4 种结构，分别与OH 连接，即得 4 种醇，它们互为同分异构体。二、醇的性质41物理性质(1)沸点相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子之间形成了氢键。饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶，这是由于这些醇与水分子间形成了氢键。(3)密度：醇的密度比水的密度小。2化学性质以乙醇为例(1)乙醇与钠的反应实验探究：醇与 Na 的反应实验步骤：向小烧杯中加入无水乙醇，再加入一小块切去表层的金属钠(绿豆粒般大小)
6、，观察实验现象。实验现象：烧杯内钠粒沉于液态无水乙醇底部，有无色气泡在钠粒表面生成后逸出液面，最终钠粒消失，液体仍为无色透明；产生的气体被点燃时，气体燃烧并有淡蓝色火焰；倒扣在火焰上方的烧杯在内壁上出现了水珠，但倒入烧杯内的石灰水无明显变化。实验结论：乙醇与钠在常温下反应较缓慢，生成氢气，反应方程式为2CH3CH2OH2Na 2CH 3CH2ONaH 2；其中断键方式为乙醇上的 OH 键断裂，该反应的反应类型为置换反应。特别提醒 (1)钠与乙醇反应时，被钠置换的氢是羟基中的氢，而不是乙基上的氢。(2)量的关系：2OHH 2，由此可以推算OH 的数目。(2)取代反应乙醇与氢卤酸的反应实验操作如图
7、装置，在试管中依次加入 2 mL 蒸馏水、4 mL 浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和 3 g 溴化钠粉末。在试管中加入蒸馏水，烧杯中加入自来水。加热试管至微沸状态几分钟后，冷却。实验现象反应过程中试管内有气泡产生，反应结束后，在试管中生成不溶于水的油状液体。5实验结论乙醇和氢卤酸可以发生取代反应得到卤代烃和水。反应如下：NaBrH 2SO4=NaHSO4HBr，C2H5OHHBr C2H5BrH 2O 分子间脱水成醚乙醇与浓 H2SO4共热在 140 时，可发生分子间脱水，化学方程式为2CH3CH2OH C2H5OC2H5H 2O。 浓 H2SO4 140(3)消去反应按要求完成实验并填空实验
8、装置实验操作组装如图所示装置，在试管中加入 2 g P2O5(也可选用浓硫酸、Al 2O3等)并注入 4 mL 95%的乙醇，加热，观察实验现象实验现象温度稍低时(140 )有无色油状液体生成，温度稍高时，有不溶于水的气体生成，且能使酸性高锰酸钾溶液的颜色褪去实验结论乙醇在浓硫酸、Al 2O3或 P2O5等催化剂的作用下可发生脱水反应。温度不同，脱水反应的方式也不同，反应产物不同写出上述实验中产生气体反应的化学方程式：CH3CH2OH CH2=CH2H 2O。 浓 H2SO4 170该反应中乙醇分子断裂的化学键是碳氧键和相邻碳上的碳氢键。反应类型是消去反应。(4)氧化反应燃烧反应：C 2H5O
9、H3O 2 2CO23H 2O。 点 燃 催化氧化乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，化学方程式为2CH3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O。 Cu 醇还能被 KMnO4酸性溶液或 K2Cr2O7酸性溶液氧化，其过程可分为两个阶段：6CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH。 氧 化 氧 化 醇的催化氧化与消去反应的规律(1)醇催化氧化反应的规律醇分子中，羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生成水，而醇本身形成“ ”不饱和键。RCH 2OH 被催化氧化生成醛：2RCH2OHO 2 2RCHO2H 2O Cu或 Ag 被催化氧化生成酮
10、： Cu或 Ag 一般不能被催化氧化。(2)醇消去反应的规律醇消去反应的原理如下：若醇分子中只有一个碳原子或与OH 相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如 CH3OH、 等。某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如： 有三种消去反应有机产物。例 3 下列醇类能发生消去反应的是( )甲醇 1丙醇 1丁醇 2丁醇 2,2二甲基1丙醇 2戊醇 环己醇A BC D【考点】乙醇的消去反应7【题点】醇的消去反应原理答案 B解析 与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应。据此条件，可知不能发生消去反应，余下的醇类均能发生消去反应，如 浓 硫 酸 H 2O。例 4 下列说
11、法中，正确的是( )A醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃BCH 3OH、CH 3CH2OH、 都能在铜催化下发生氧化反应C将 与 CH3CH2OH 在浓 H2SO4存在下加热，最多可生成 3 种有机产物D醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇性质的综合考查答案 D解析 选项 A 错误，并非所有醇类都能发生消去反应，只有形如 的醇类才能发生消去反应，且醇类发生消去反应的产物不一定是烯烃，如乙二醇 HOCH2CH2OH 发生消去反应的产物是乙炔；选项 B 应掌握醇的催化氧化规律，形如 的醇才能被催化氧化，而 不能发生催化氧化反应；选项 C 隐含在浓
12、H2SO4存在下既能发生消去反应，又能发生分子间的脱水反应，因此生成的有机物应包括发生消去反应的产物 2 种和发生分子间脱水反应的产物 3 种，共计 5 种产物；醇与氢卤酸在一定条件下都能发生取代反应生成卤代烃，选项 D 正确。例 5 下图是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图。8在烧瓶 A 中放一些新制的无水硫酸铜粉末，并加入约 20 mL 无水乙醇；锥形瓶 B 中盛放浓盐酸；分液漏斗 C 和广口瓶 D 中均盛放浓硫酸；干燥管 F 中填满碱石灰；烧杯作水浴器。当打开分液漏斗的活塞后，由于浓硫酸流入 B 中，则 D 中导管口有气泡产生。此时水浴加热，发生化学反应。过几分钟后，无
13、水硫酸铜粉末由无色变为蓝色，生成的气体从 F 顶端逸出。试回答：(1)B 逸出的主要气体的名称为_。(2)D 瓶的作用是_。(3)E 管的作用是_。(4)F 管口点燃的气体的分子式为_。(5)A 瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是_。(6)A 中发生反应的化学方程式：_。答案 (1)氯化氢 (2)吸收氯化氢气体中混有的水蒸气(3)冷凝乙醇蒸气 (4)C 2H5Cl(5)乙醇与 HCl 反应生成的水与无水 CuSO4粉末结合生成蓝色的 CuSO45H2O 晶体(6)C2H5OHHCl C2H5ClH 2O 解析 本实验用将浓硫酸滴入浓盐酸的简易方法制取氯化氢，并用无水硫酸铜粉末来检验反应 C2H5O
14、HHCl C2H5ClH 2O 中所生成的水。 【考点】醇的性质【题点】乙醇的取代反应91下列说法正确的是( )A含有羟基的化合物属于醇BCH 3(CH2)2C(CH2CH3)OHCH3的名称是 2乙基2戊醇C沸点：丙三醇乙二醇乙醇丙烷D2丁醇和 2丙醇互为同分异构体【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】醇的概念、命名及同分异构答案 C解析 A 项，羟基与苯环直接相连时，属于酚，错误；B 项，所给结构简式写成具有支链的形式为 ，命名应为 3甲基3己醇，错误；C 项，醇的沸点高于相应烷烃的沸点，不同醇的沸点随分子中碳原子数的增多而逐渐升高，含相同碳原子数的醇的沸点随羟基数目的增多而升高，
15、正确；D 项，2丁醇和 2丙醇分子式不同，不是同分异构体，错误。2只用水就能鉴别的一组物质是( )A苯 乙醇 四氯化碳 B乙醇 乙酸 乙烷C乙二醇 甘油 溴乙烷 D苯 己烷 甲苯【考点】饱和脂肪醇的物理性质及用途【题点】几种重要醇的物理性质答案 A解析 利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行的。A 项，苯不溶于水，密度比水小，乙醇可溶于水，四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别；B 项，乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别；C 项，乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鉴别；D 项，三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。3下列反应中，属于醇羟基被
16、取代的是( )A乙醇和金属钠的反应 B乙醇和氧气的反应C由乙醇制乙烯的反应 D乙醇和浓氢溴酸溶液的反应【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇性质的综合考查答案 D10解析 乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和氧气的反应是氧化还原反应；由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。4某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是( )A生成物是丙醛和丙酮 B1丙醇发生了还原反应C反应中有红黑颜色交替变化的现象 D醇类都能发生图示的催化氧化反应【考点】乙醇的氧化反应【题点】醇的催化氧化答案 C解析 图示中发生的化学反应可以表述为 2CuO 2 2CuO，CuOCH 3CH2CH2OH= = =
17、= = CH3CH2CHOCuH 2O，总反应为醇的催化氧化。伯醇(CH 2OH)氧化成醛，仲醇氧化为 酮，叔醇不发生催化氧化反应，故只有 C 项正确。5下列四种有机物的分子式均为 C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇结构的综合考查答案 (1) (2) (3)解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH 2OH”，和符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“ ”，符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意
18、。11对点训练题组一 醇的概念、分类、命名1下列物质属于醇类的是( )【考点】醇的概念、分类、命名【题点】醇的概念和分类答案 B解析 分子中羟基直接与苯环相连，不属醇类而属酚类，故 A、C 错误； 分子中羟基跟苯环侧链上的碳原子相结合，属于醇类，故 B 正确； 不含有羟基，不属于醇类，故 D 错误。2下列有关物质的命名正确的是( )A(CH 3)2CHCH2OH：2甲基丙醇B. CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4己醇CCH 3CH2CHOHCH2OH：1,2丁二醇D(CH 3CH2)2CHOH：2乙基1丙醇【考点】醇的概念、分类、命名【题点】醇的命名答案 C解析 A 项，羟基位置没有表
19、示出来，命名应为 2甲基1丙醇，A 项错误；B 项，编号错误，应该是 3己醇，B 项错误；D 项，主链选择错误，应该是 3戊醇，D 项错误。题组二 醇的同分异构体3分子组成为 C5H12O，能发生催化氧化并生成醛，则符合要求的醇的种类为( )A2 种 B3 种 C4 种 D5 种12【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】醇的同分异构体答案 C解析 该醇能发生催化氧化生成醛，则分子中一定含有CH 2OH，剩余的为 C4H9，则符合要求的醇的结构通式可写作 C4H9CH2OH，而 C4H9有 4 种结构，故符合要求的醇有 4 种。4今有组成为 CH4O 和 C3H8O 的混合物，在一定条件
20、下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为( )A3 种 B4 种C7 种 D8 种【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】醇的同分异构体答案 C解析 本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。CH 4O 可写成CH3OH；C 3H8O 可写成 CH3CH2CH2OH 或 。分子内脱水产物为 CH3CH=CH2。分子间脱水产物有 CH3OCH3、CH 3CH2CH2OCH2CH2CH3、。题组三 醇的性质及应用5关于醇类的下列说法中错误的是( )A羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇B醇的官能团异构中一定有酚类物质C乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三
21、醇可用于配制化妆品D相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃【考点】饱和脂肪醇的物理性质及用途【题点】几种重要醇的物理性质、用途答案 B解析 由醇的概念可知 A 项正确；芳香醇与酚存在官能团异构，而脂肪醇没有，B 项错误；二者是无色液体，易溶于水和乙醇，丙三醇有护肤作用，可用于配制化妆品，C 项正确；由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D项正确。136下列说法正确的是( )检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜，如变蓝则含水 除去乙醇中的微量水可加入金属钠，使其完全反应 获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏 获得无水乙醇的方法通常采用先用生石
22、灰吸水，然后再加热蒸馏A BC D【考点】饱和脂肪醇的物理性质及用途【题点】几种重要醇的物理性质答案 C7按下图装置，持续通入 X 气体，可看到 a 处有红色物质生成，b 处变蓝，c 处得到液体，X 气体可能是( )AH 2 BCO 和 H2CNH 3 DCH 3CH2OH(g)【考点】乙醇的氧化反应【题点】醇的催化氧化答案 D解析 四个选项中的气体或蒸气都可还原 CuO，且均有 H2O 产生，故都可满足 a、b 处的现象。但要在 c 处得到液体，只有 D 符合，CH 3CH2OHCuO CH3CHOH 2OCu。 8A、B、C 三种醇与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这
23、三种醇的物质的量之比为 362，则 A、B、C 醇分子中羟基数之比为( )A321 B263C362 D213【考点】乙醇与钠反应【题点】醇钠反应的简单计算答案 D解析 不同物质的量的三种醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等量的羟基。设醇 A、B、C 分子内的OH 数分别为 a、 b、 c，则 3a6 b2 c， a b c213。9化合物丙由如下反应得到：C 4H10O C4H8 C4H8Br2(丙)，丙的结构简式不可 H2SO4浓 Br2 溶 剂 CCl414能是( )ACH 3CH2CHBrCH2BrBCH 3CH(CH2Br)2CCH 3CHBrCHBrCH3D(CH 3
24、)2CBrCH2Br【考点】醇发生消去反应产物的判断【题点】醇发生消去反应产物的判断答案 B解析 由题意知 C4H8为烯烃，与 Br2发生加成反应，产物中的 Br 应该在相邻的碳上，故 B错。题组四 醇的结构与性质的综合10(2017东阳中学高二阶段检测)分子式为 C5H12O 的某醇与溴化钠、硫酸混合加热得卤代烃，该卤代烃与强碱的醇溶液共热后，不能发生消去反应，该醇可能是( )A. 2,2二甲基1丙醇 B. 2甲基2丁醇C. 1戊醇 D. 3戊醇答案 A解析 分子式为 C5H12O 的某醇与溴化钠、硫酸混合加热得卤代烃，该卤代烃与强碱的醇溶液共热后，不能发生消去反应，则醇也不能发生消去反应，
25、说明羟基相连的碳原子的相邻碳原子上不含氢原子，则中间的碳原子上连接 3 个CH 3和一个CH 2OH，所以其结构简式为(CH 3)3CCH2OH，其名称为 2,2二甲基1丙醇。11橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，错误的是( )A既能发生取代反应，也能发生加成反应B在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C1 mol 橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗 470.4 L 氧气(标准状况)D1 mol 橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗 240 g 溴【考点】关于醇的综合考查15【题点】关于醇性质的综合考查答案 D解析 橙花醇含有羟基，能发生
26、取代反应，也含有碳碳双键，能发生加成反应，A 项正确；橙花醇中与羟基相连的碳原子的相邻的两个碳原子上均有不同的 H 原子，因此加热脱水可以生成两种四烯烃，B 项正确；橙花醇的分子式为 C15H26O，1 mol 橙花醇完全燃烧消耗的氧气在标准状况下为(15 ) mol22.4 Lmol1 470.4 L，C 项正确；1 mol 橙花醇含有264 123 mol 碳碳双键，最多能与 3 mol 溴发生加成反应，消耗溴 480 g，D 项错误。12(2017杭州调研)芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下：下列说法不正确的是
27、( )A两种醇都能与溴水反应B两种醇互为同分异构体C两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛D两种醇在浓 H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇结构的综合考查答案 C解析 两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，故 A 正确；两种物质的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故 B 正确；芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢，不能被催化氧化，香叶醇羟基连接的碳上有 2 个氢，能被催化氧化为醛，故 C 错误；两种醇都含有羟基，能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，故 D 正确。综合强化13某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。(1)实验
28、过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式：_。16在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是_反应。(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。甲的作用是_；乙的作用是_。(3)反应进行一段时间后，试管 a 中能收集到不同的物质，它们是_；集气瓶中收集到的气体的主要成分是_。【考点】乙醇的氧化反应【题点】醇的催化氧化答案 (1)2CuO 2 2CuO，= = = = = CH3CH2OHCuO CH3CHOH 2OCu 放热 (2)加热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气解析 (1)在乙醇的催化氧化实验中，Cu 作催化剂，反应过程中，红色的 Cu 先生成黑
29、色的CuO，黑色的 CuO 又被乙醇还原为红色的 Cu。有关的化学方程式为2CuO 2 2CuO，CuOCH 3CH2OH CuCH 3CHOH 2O。= = = = = (2)甲中水浴加热的目的是获得平稳的乙醇气流，乙中冷水浴的目的是为了冷凝乙醛。(3)生成的 CH3CHO 和 H2O 以及挥发出来的乙醇进入试管 a 被冷凝收集，不溶于水的 N2被收集在集气瓶中。14某有机物 A 的化学式为 C6H12O，其官能团的性质与一般链烃官能团的性质相似。已知 A具有下列性质：能与 HX 作用；A B(C6H10O)； Cu、 O2 A 不能使溴水褪色；A C ； 浓 H2SO4 H2Ni A。 H
30、2Ni 回答下列问题：(1)根据上述性质推断下列物质的结构简式。A_；B_；C_。(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。17A 与 HBr：_；A C：_。(3)设计反应过程完成如下转化，并用上述中的形式表示出来。答案 (1) (2) ，取代反应，消去反应(3) 解析 (1)由生成 A 的反应式推得 A 为 。结合相关醇的催化氧化及消去反应规律不难推出 B 为 ，C 为 。(3)羟基的引入方法之一为卤代烃的水解。卤素原子的引入方法之一为烯烃等不饱和烃与 X2或 HX 加成。结合 C 的性质及卤代烃的性质设计转化如下：18。【考点】醇的性质及应用【题点】醇的性质的综合考查15由丁炔二醇
31、可以制备 1,3丁二烯。请根据下面的合成路线图填空：(1)写出各反应的反应条件及试剂：X_；Y_；Z_。(2)写出 A、B 的结构简式：A_；B_。(3)写出生成 1,3丁二烯的化学方程式：由 A 生成：_。由 B 生成：_。【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇性质的综合考查答案 (1)Ni 作催化剂、H 2、加热 浓氢溴酸、加热 NaOH 的乙醇溶液、加热(2) CH 2BrCH2CH2CH2Br(3) CH2=CHCH=CH22H 2O 浓 H2SO4 2NaOH 乙 醇 CH2=CHCH=CH22NaBr2H 2O解析 烯烃可以由醇脱水或卤代烃与 NaOH 的醇溶液共热发生消去反应制得
32、。饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制得。涉及到的各步反应为191第 2 课时 酚知识内容 必考要求 加试要求1.酚的组成和结构特点。2.苯酚的物理性质。3.苯酚的化学性质与用途。4.酚在生产生活中的应用。baca目标定位1.认识酚的组成和结构特点。2.理解苯酚的性质，了解常见的酚的化学性质及其用途。3.了解常见的酚在日常生活中的应用及其对环境造成的影响。一、酚的结构与物理性质1酚的概念及结构2苯酚的组成和结构23苯酚的溶解性实验实验内容与现象 结论(1)观察苯酚的颜色、状态，闻气味无色晶体，在空气中被氧化、略带粉红色，具有特殊的气味(2)在试管中加少量水
33、，逐渐加入苯酚晶体，振荡试管观察到的现象是晶体溶解，继续加入苯酚，至有较多晶体不溶解，振荡试管，静置后分层苯酚能溶于水，较多量时振荡可形成悬浊液，静置后会分层(3)将(2)中的试管放在热水浴中加热，观察到的现象是分层现象消失，取出试管冷却静置后底部出现晶体易溶于热水，温度较高(65 以上)时能与水以任意比互溶(4)将苯酚晶体分别加入到苯和煤油中，并与实验(2)作比较易溶于有机溶剂(1)较多苯酚溶于水形成浊液，加热到 65 以上时变澄清，再冷却又变浑浊。(2)苯酚与水构成的浊液不是悬浊液，而是乳浊液，静置后分层。要将苯酚与水分离不能用过滤法，而是用分液的方法。(3)试管内壁附有苯酚时的清洗方法：
34、高于 65_的热水洗；酒精洗。皮肤上沾有苯酚，应立即用酒精清洗。(4)C7H8O 含苯环的同分异构体有：找同分异构体时注意从类别上分析，醇类与醚类属于同分异构体，芳香醇与酚类属于同分异构体。属于醇类：属于醚类：3属于酚类：例 1 下列有机物与苯酚互为同系物的是( )【考点】酚类的结构与命名【题点】酚类的结构特点答案 C解析 苯酚和苯甲醇 A 虽然在组成上相差一个 CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团OH 直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团OH 连在烷基上。B、C、D 的OH 都直接连在苯环上，都属于酚类，但 B、D 不与苯酚相差若干“CH 2”原子团，所以都不符。例 2 判断下列说法不正确
35、的是( )A纯净的苯酚是一种粉红色有特殊气味的晶体B温度高于 65 时，苯酚能与水混溶C苯酚易溶于酒精等有机溶剂D苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性【考点】苯酚的物理性质及用途【题点】苯酚的物理性质答案 A解析 纯净的苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，A 错误。二、苯酚的化学性质1弱酸性按表中要求完成下列实验，并填写下表：实验步骤 实验现象 实验结论 反应方程式4得到浑浊液体室温下，苯酚在水中的溶解度较小浑浊液体变澄清苯酚能与 NaOH 溶液反应，表现了苯酚的酸性NaOH H 2O两溶液均变浑浊苯酚的酸性比碳酸的酸性弱HCl NaClCO 2H2O NaHCO32.取代反应实验操作实验现象 试管中立
36、即产生白色沉淀化学方程式+3HBr应用 用于苯酚的定性检验和定量测定在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。3显色反应5在少量苯酚溶液中滴加 FeCl3溶液，观察到的现象是溶液显紫色。4氧化反应苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。1.脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚实例 CH3CH2OH官能团 羟基OH 羟基OH 羟基OH结构特点 OH 与链烃基相连OH 与苯环侧链碳原子相连OH 与苯环直接相连主要化学性质与钠反应；取代反应；消去反应；氧化反应；酯化反应弱酸性； 取代反应；显色反应；加成反应；与钠反应；氧
37、化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成(醛或酮)与 FeCl3溶液反应显紫色2.检验酚羟基存在的方法(1)过量的浓溴水产生白色沉淀。(2)滴加 FeCl3溶液会显紫色。例 3 莽草酸(物质 A)是合成治疗禽流感药物达菲的原料之一，另一种物质 B 的结构简式如下。(1)A 的分子式为_，B 的分子式为_。(2)1 mol A、B 两物质与下列物质反应分别消耗的物质的量为多少，请填入表格。物质 Na NaOH H2 Br2A6B(3)B 的同分异构体中既属于酚类又属于酯类的物质共有_种。写出其中一种同分异构体的结构简式：_。答案 (1)C 7H10O5 C 7H6O3(2)4 1 1
38、12 2 3 2(3)3 (或 或 )解析 (1)A 属于醇、羧酸，B 属于酚、羧酸。(2)A 物质中含有 3 个羟基和 1 个羧基，均能与金属钠反应，则 1 mol A 消耗 4 mol 金属钠，B 物质中含有 1 个羟基和 1 个羧基，则 1 mol B 消耗 2 mol 金属钠；A 中不存在苯环，所以不存在酚羟基，则 1 mol A 消耗 1 mol NaOH，B 中有 1 个羧基和 1 个酚羟基，均与 NaOH 反应，则 1 mol B 消耗 2 mol NaOH；A 中有 1 个碳碳双键，则 1 mol A 与 1 mol H2发生加成反应，B 中存在苯环，1 mol B 消耗 3
39、mol H2；A 中有 1 个碳碳双键，则 1 mol A 与 1 mol Br2发生加成反应，B 中存在苯环，则 1 mol B 与 2 mol Br2发生取代反应，取代羟基邻位的两个氢原子。【考点】酚的化学性质【题点】醇、酚性质的比较例 4 苯酚( )在一定条件下能与 H2发生加成反应得到环己醇( )。下面关于这两种物质的叙述中，错误的是( )A都能溶于水，但溶解性都比乙醇差B都能与金属钠反应放出氢气C都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸D苯酚与 FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入 FeCl3溶液中无明显现象答案 C解析 苯酚显弱酸性，环己醇呈中性。【考点】酚的化学性质【题点】醇、酚性质的比较三
40、、基团间的相互影响1苯酚中苯基对羟基的影响在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原7子更易电离。2苯酚中羟基对苯基的影响(1)在苯酚分子中，羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使其邻、对位上的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。(2)苯和苯酚溴代反应的比较苯 苯酚反应物 液溴、苯 浓溴水、苯酚反应条件 催化剂 不需催化剂被取代的氢原子个数 1 3反应速率 慢 快有机物分子内原子或原子团之间的相互影响(1)链烃基对其他官能团的影响甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基对其他基团的影响水、醇、苯酚提供
41、氢离子的能力大小：ROHHOHC6H5OH烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)羟基对其他官能团的影响羟基对 CH 键的影响：使和羟基相连的 CH 更不稳定。羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。例 5 有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应C苯酚可以与 NaOH 溶液反应，而乙醇不能与 NaOH 溶液反应D苯酚与溴水可直接反应，而苯与
42、液溴反应则需要 FeBr3作催化剂答案 B解析 甲苯中苯环对CH 3的影响，使 CH 3可被 KMnO4(H )氧化为COOH，从而使 KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D 项符合题意，B 项不合题意。【考点】基团间的相互影响8【题点】基团间的相互影响1已知苯酚和乙醇在性质上有很大的差别，其最可能的原因是( )A官能团不同B常温下状态不同C相对分子质量不同D官能团所连的烃基不同【考点】基团间的相互影响【题点】烃基对O
43、H 的影响答案 D解析 结构决定性质，苯酚和乙醇结构的共同点是都含有官能团羟基，不同的是羟基所连的烃基不同，故 D 正确。2下列各组物质中互为同系物的是( )A乙二醇与丙三醇B 与C乙醇与 2丙醇D 与【考点】酚类的结构与命名【题点】酚类的结构特点及命名答案 C解析 A 项，二者的官能团数目不同，不是同系物；B 项，前者是酚类，后者是醇类，不是同系物；C 项，CH 3CH2OH 与 CH3CHOHCH3结构相似、分子组成上相差一个 CH2，是同系物；D项，二者在分子组成上相差的不是若干个 CH2，不是同系物。3能证明苯酚具有弱酸性的实验是( )A加入浓溴水生成白色沉淀9B苯酚钠溶液中通入 CO
44、2后，溶液由澄清变浑浊C浑浊的苯酚加热后变澄清D苯酚的水溶液中加 NaOH 溶液，生成苯酚钠【考点】苯酚的弱酸性【题点】苯酚的弱酸性答案 B解析 浓溴水与苯酚发生取代反应，生成白色沉淀，无法说明苯酚的酸性，A 错误；碳酸是弱酸，与苯酚钠溶液反应生成苯酚，说明苯酚酸性比碳酸弱，B 正确；苯酚的浑浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，C 错误；苯酚的水溶液中加NaOH 溶液，生成苯酚钠，只能说明苯酚溶液呈酸性，D 错误。4(2017绍兴诸暨中学高二上学期期中)下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是( )A苯酚可和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应B苯酚可和
45、溴水生成白色沉淀，而苯不能和溴水生成白色沉淀C苯酚可和氢气发生加成反应 ，而乙醇不能和氢气发生加成反应D甲苯可和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代答案 A5吃水果能帮助消化，当我们把苹果切开后，不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。酚 二醌(1)这一变化(酚变为二醌)的反应类型为_(填字母)。a氧化反应 b还原反应c加成反应 d取代反应(2)若要避免苹果“生锈” ，请你选择一种保存切开苹果的方法：_，其原因是_。【考点】苯酚的化学性质【题点】苯酚的氧化反应答案 (1)a (2)放入水中(其他合
46、理答案也可) 切开的苹果易被氧化，放入水中，使果肉10不与空气接触，减缓氧化速率对点训练题组一 酚的概念及结构特点1下列说法中，正确的是( )A凡是分子中有OH 的化合物都是醇B羟基与氢氧根离子具有相同的化学式和结构式C在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃D醇与酚具有相同的官能团，但具有不同的化学性质【考点】酚类的结构与命名【题点】酚类的结构特点及命名答案 D解析 酚类物质中也含有OH，但不属于醇；羟基是中性基团，OH 带一个单位的负电荷，二者的结构不同；醇、酚类等只含 C、H、O 元素的有机物在 O2中燃烧的产物也只有 CO2和H2O；虽然醇和酚都具有OH，但由于二者的结构不同
47、，所以化学性质不同。2下列说法正确的是( )A苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个 CH2原子团，故两者互为同系物C 互为同分异构体D乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与 NaOH 溶液反应答案 C解析 苯甲醇不能与浓溴水反应，A 错；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C 正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与 NaOH 溶液反应，D 错。113与 互为同分异构体的芳香族化合物中，与 FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有( )A2 种和 1 种 B2 种和 3 种C3 种和 2
48、种 D3 种和 1 种【考点】酚类的结构与命名【题点】酚类的同分异构现象答案 C解析 分子式为 C7H8O，与甲基苯酚( )、苯甲醇( )、苯甲醚( )互为同分异构体，前三者与FeCl3溶液发生显色反应。题组二 苯酚的性质与应用4下列说法正确的是( )A除去苯中少量的苯酚，可向混合液中先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去B将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到 50 时形成悬浊液C苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出 CO2D苯酚既可以发生氧化反应，又可以发生还原反应【考点】苯酚的化学性质【题点】苯酚化学性质的综合答案 D解析 苯是一种有机溶剂，既
49、能溶解 Br2，又能溶解三溴苯酚，因此在含苯酚的苯溶液中加入溴水后是不能通过过滤除去三溴苯酚的，正确的方法应是加入适量的 NaOH 溶液使苯酚与NaOH 反应生成溶于水的苯酚钠，再用分液漏斗分离，A 项错误；苯酚在 65 以上与水可以混溶，冷却到 50 将有部分苯酚析出，此时温度仍高于苯酚的熔点(40.9 )，析出的苯酚呈油珠状，形成的是乳浊液而不是悬浊液，B 项错误；苯酚的酸性比碳酸弱，几乎不能使酸碱指示剂变色，不能与 NaHCO3反应，C 项错误；苯酚在空气中被氧化而变为粉红色，可以发生氧化反应，苯酚中含有苯环，在一定条件下可以与氢气发生加成反应(即还原反应)生成环己醇，D 项正确。5常温
50、下，下列物质久置于空气中易被氧化的是( )ACH 4 B浓硫酸12C D【考点】苯酚的化学性质【题点】苯酚的氧化反应答案 D解析 只有苯酚在空气中易被氧化。6下列溶液中通入过量的 CO2溶液变浑浊的是( )ACaCl 2溶液 BNaOH 溶液C 溶液 DCa(OH) 2溶液【考点】苯酚的化学性质【题点】苯酚的弱酸性答案 C解析 氯化钙与二氧化碳不反应，故 A 错误；氢氧化钠与二氧化碳的反应没有沉淀生成，故B 错误；碳酸的酸性大于苯酚的，苯酚钠与二氧化碳和水反应生成苯酚，溶液变浑浊，故 C正确；过量的二氧化碳与氢氧化钙反应，不会生成沉淀，故 D 错误。7向下列溶液中滴入 FeCl3溶液，颜色无明
51、显变化的是( )CNaI 溶液【考点】苯酚的化学性质【题点】苯酚的显色反应及其应用答案 B解析 和 中羟基与苯环直接连接，属于酚类，可13与 FeCl3溶液发生显色反应呈紫色； 中虽然有苯环，但羟基直接与CH 2相连，属于醇类，不与 FeCl3溶液反应；而 NaI 与 FeCl3发生氧化还原反应2Fe3 2I =2Fe2 I 2，颜色发生变化。8(2017宁波调研)欲从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇，有下列操作：蒸馏；过滤；静置分液；加入足量的金属钠；通入过量的二氧化碳；加入足量的 NaOH 溶液；加入足量的 FeCl3溶液；加入乙酸和浓硫酸的混合液加热。合理的实验操作步骤及顺序是( )A B
52、C D答案 B解析 从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇，需要的步骤为加入足量的 NaOH 溶液，苯酚与NaOH 反应生成苯酚钠，生成的苯酚钠和乙醇的沸点相差较大，可采用蒸馏法得到乙醇；再向苯酚钠溶液中通入过量的二氧化碳，生成苯酚和碳酸氢钠，静置分液，得到苯酚，B 项正确。【考点】苯酚的化学性质【题点】苯酚的弱酸性题组三 酚类的结构和性质的综合9能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是( )A苯酚能和溴水迅速反应B液态苯酚能和钠反应放出 H2C室温时苯酚不易溶于水D苯酚的水溶液具有酸性【考点】苯酚的综合考查【题点】苯酚结构与性质的综合考查答案 D解析 A 项，说明羟基使苯环中的氢原子更活泼；
53、液态苯酚能与钠反应放出 H2，但乙醇也能与钠反应放出 H2；D 项，苯酚的水溶液具有酸性，说明苯酚分子中的OH 易电离，比醇羟基活泼。10苯酚与苯甲醇共同具有的性质是( )A能与 NaOH 溶液反应B能与钠反应放出 H214C呈现弱酸性D都能发生消去反应【考点】醇、酚的综合考查【题点】醇、酚的综合考查答案 B解析 A、B、C 三个选项中的性质苯酚都具有，而苯甲醇只能与 Na 反应。11漆酚 是我国特产漆的主要成分，则漆酚不应具有的化学性质是( )A可以和 H2发生加成反应B可以使酸性 KMnO4溶液褪色C可以跟 Na2CO3溶液反应放出 CO2D可以跟溴水发生取代反应【考点】苯酚的综合考查【题
54、点】苯酚性质的综合考查答案 C解析 酚羟基能与 Na2CO3溶液反应，但由于酚类的酸性比碳酸弱，所以不能放出 CO2；酚羟基的邻对位有 3 个 H 原子，故 1 mol 漆酚能与 3 mol Br2发生苯环上的取代反应。12己烯雌酚是一种激素类药物，其结构简式如下图，下列有关叙述中正确的是( )A遇 FeCl3溶液不能发生显色反应B可与 NaOH 和 NaHCO3溶液发生反应C1 mol 该有机物可以与 5 mol Br2发生反应D该有机物分子中一定有 16 个碳原子共平面【考点】苯酚的综合考查【题点】苯酚结构与性质的综合考查答案 C解析 该分子中有酚羟基，能跟 FeCl3溶液发生显色反应；分
55、子中的酚羟基能与 NaOH 溶液反应，但不能与 NaHCO3溶液反应；己烯雌酚与 Br2可在 上发生加成反应，也可在酚羟基的邻位上发生取代反应，故 1 mol 该有机物可以消耗 5 mol Br2；联系苯和乙烯的分子结构，两个苯环所在平面跟 所在平面不一定共平面，因此，16 个碳原子不一定15共平面。综合强化13设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是 CH3COOHH 2CO3C 6H5OH。(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是_接 D、E 接_、_接_。(2)有关反应的化学方程式为_。(3)有的同学认为此装置不能验
56、证 H2CO3和 C6H5OH 的酸性强弱，你认为_(填“有”或“没有”)道理。怎样改进实验才能验证 H2CO3和 C6H5OH 的酸性强弱？_。【考点】苯酚的化学性质【题点】苯酚的弱酸性答案 (1)A B C F(2)Na2CO32CH 3COOH 2CH 3COONaH 2OCO 2、 H 2OCO 2 NaHCO 3(3)有 应在锥形瓶和试管之间加一个盛饱和 NaHCO3溶液的洗气瓶，除去 CO2中混有的醋酸蒸气解析 (1)A 中的 CH3COOH 与 Na2CO3发生反应：Na2CO32CH 3COOH 2CH 3COONaH 2OCO 2，说明酸性 CH3COOHH 2CO3；产生的
57、 CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应： H 2OCO 2 NaHCO 3，说明酸性 H2CO3 ，因此可组装出实验装置，即 A 接 D、E 接 B、C 接 F。(3)醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠发生的反应，应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。14A、B 的结构简式如下：16(1)A 分子中含有的官能团的名称是_。(2)A、B 能否与 NaOH 溶液反应：A_(填“能”或“不能” ，下同)，B_。(3)A 在浓硫酸作用下加热可得到 B，其反应类型是_。(4)A、B 各 1 mol 分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是_mol、_mol。【考点】苯酚的综合考查
58、【题点】苯酚结构与性质的综合考查答案 (1)羟基、碳碳双键 (2)不能 能 (3)消去反应 (4)1 2解析 (1)A 中的官能团是(醇)羟基、碳碳双键。(2)A 属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B 属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。(3)由 A 到 B 属于消去反应。(4)A 中含有 1 mol 碳碳双键，消耗 1 mol 单质溴，B 中只有羟基的邻位 H 原子与单质溴发生取代反应，消耗 2 mol 单质溴。15A、B、C 三种物质的分子式都是 C7H8O，若滴入 FeCl3溶液，只有 C 呈紫色；若投入金属钠，只有 B 没有变化。(1)写出下列物质的结构简式：A_，B_，C_。(2)A、C 都
59、能与 Na、NaOH、NaHCO 3反应吗？若能反应，写出反应的化学方程式(若有同分异构体，只写出其中一种所发生反应的化学方程式即可)。【考点】苯酚的综合考查【题点】苯酚结构与性质的综合考查答案 (1) (合理答案均可)(2)A 为 属芳香醇，能与 Na 反应但不与 NaOH、NaHCO 3反应。C 为甲基苯酚，属酚类，显酸性，可与 Na、NaOH 反应，但酸性比碳酸的弱，故不能与 NaHCO3反应。17(答案合理即可)解析 本题是一个根据性质推断结构的题目，根据 C 能与 FeCl3溶液发生显色反应判断 C 应属酚类；A 不和 FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类，同理可分析得出 B 中不含有羟基，结合三种物质的化学式，可推得 A 的结构简式为 ，B 为 ，C 为 或 或。
