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点击化学.doc

1、点击化学 点击化学 (Click chemistry) , 又译为“链接化学”、“动态组合化学” (Dynamic Combinatorial Chemistry) 、“速配接合组合式化学”, 是由化学家巴里夏普莱斯 (K B Sharpless) 在 2001 年引入的一个合成概念。其主旨是通过小单元的拼接, 来快速可靠地完成形形色色分子的化学合成。它尤其强调开辟以碳-杂原子键 (C-X-C) 合成为基础的组合化学新方法, 并借助这些反应 (点击反应) 来简单高效地获得分子多样性。点击化学的代表反应为铜催化的叠氮-炔基 Husigen 环加成反应 (Copper-Catalyzed Azid

2、eAlkyne Cycloaddition) 。点击化学的概念对化学合成领域有很大的贡献, 在药物开发和生物医用材料等的诸多领域中, 它已经成为目前最为有用和吸引人的合成理念之一。点击化学反应特征:反应应用“组合”的概念, 应用范围广;产率高;副产物无害;反应有很强的立体选择性;反应条件简单;原料和反应试剂易得;合成反应快速;不使用溶剂或在良性溶剂中进行, 最好是水;产物易通过结晶和蒸馏分离, 无需层析柱分离;产物对氧气和水不敏感;反应需要高的热力学驱动力 (84 k J/mol) ;符合原子经济。点击化学的概念最早来源于对天然产物和生物合成途径的观察。仅仅凭借二十余种氨基酸和十余种初级代谢产物, 自然界能够通过拼接上千万个这一类型的单元 (氨基酸、单糖) , 来合成非常复杂的生物分子 (蛋白质和多糖) 。这一过程具有明显的倾向性, 即“乐于”借助形成碳-杂原子键, 来完成这一复杂的拼接。点击化学反应主要有 4 种类型:环加成反应, 亲核开环反应, 非醇醛的羰基化学以及碳碳多键的加成反应。点击化学的应用:1.在光电功能分子材料中的应用新型非线性光学材料;有机、聚合物半导体材料;其他光电功能分子材料。2.在有机功能超分子结构与信息系统中的应用超分子聚集体与分子自组装;分子机器系统;分子识别与传感。

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