1、第三节 卤代烃,聚氯乙烯,聚四氟乙烯,一.卤代烃,1.定义:,2.卤代烃的判断:只含有C、 H、 -X的有机物。,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。,3.分类,（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。,（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同分为：,一卤代烃,二卤代烃,多卤代烃,（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。,饱和卤代烃,不饱和卤代烃,芳香卤代烃,（4）物理性质：,a.难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。,b.熔沸点大于同碳个数的烃。,c.少数是气体，大多为液体或固体。,球棍模型,
2、二.卤代烃的化学性质溴乙烷,1.分子结构：,C2H5Br,CH3CH2Br 或 C2H5Br,在核磁共振氢谱中怎样表现？,比例模型,吸收峰的面积 之比为：3:2,2.溴乙烷的取代反应:,水解反应,反应条件：,NaOH水溶液、加热。,【结论】卤代烃水解可以生成醇：,C2H5-OH + HBr,【练一练】设计实验证明C2H5Br分子中含有溴原子,有以下方案，你认为合理的是：,不合理,不合理,合理,有沉淀产生,说明有卤素原子,中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。,卤原子的检验,3.溴乙烷的消去反应,卤代烃的消去反应：,定 义,像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下
3、从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。,卤代烃消去反应,反应条件结构,邻碳一定要有氢,强碱的醇溶液,下列卤代烃都能发生消去反应吗？,【实验讨论】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验：,吸收挥发出来的乙醇,溴的四氯化碳溶液,没必要,思考与交流：,比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液，加热,NaOH醇溶液，加热,CH3CH2OH、NaBr,CH2=CH2、NaBr、H2O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应（有水必取代；有醇必消去）,化学性质：,只断 发生水解反应,同时断 发生消去反应,【结论】由于溴原子吸引电子能力强，CBr 键容易断裂。因此反应活性增强。,即由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。,【小结】,1.下列物质中不能发生消去反应的是 A、 B、 C、 D、,B,2、以溴乙烷为原料设计合成 乙二醇（HOCH2CH2OH）的方案， 并写出有关的化学方程式。,氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2,氯氟烃破坏臭氧层机理： 光分解产生Cl原子CF2Cl 2 + h Cl+ CF2Cl Cl引发破坏O3的链应：Cl + O3 ClO+ O2 ClO + O Cl + O2 总反应：O3 + O 2O2,
