1、1第 1 课时 有机物中碳原子的成键特点及结构表示方法学习目标定位 1.认识有机化合物的成键特点。2.熟知有机物分子形状与碳原子成键方式的关系。3.学会有机物分子结构的表示方法。一、有机物中碳原子成键特点及其分子构型1碳原子有 4 个价电子,能与碳原子或其他原子通过共价键形成有机化合物。(1)下列三种有机化合物CH 3CH2CH3;CH 3CH=CH2;CH 3CCH,它们共同的类别是链烃,分子结构(碳原子结合方式)上的相同点是碳原子间以共价键形成碳链,每个碳原子均形成四个共价键;不同点是中全部为碳碳单键,中含有 ,中含有CC。(2)有下列三种有机物a bc其中属于芳香化合物的是 bc。三种有
2、机物在分子结构上的相同点是都含有碳环,每个碳原子与其他原子形成 4 个共价键。上述三种有机物分子中除碳碳键外,碳原子还能与其他原子形成共价键。2碳原子的类型(1)仅以单键成键的碳原子称为饱和碳原子。(2)以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。3常见分子的空间构型(1)甲烷( )的空间构型是 正四面体结构,C 原子位于正四面体的中心,分子中的5 个原子中任何 4 个原子都不处于同一平面内,其中任意 3 个原子在同一平面内。2(2)乙烯( )的空间构型是平面形结构,分子中的 6 个原子处于同一平面内。(3)苯( )的空间构型是 平面形 结构,分子中的 12 个原子都处于同一平面内。(4)乙
3、炔(HCCH)的空间构型是直线形结构,分子中的 4 个原子处于同一直线上。1.碳原子的结合方式(1)碳碳之间的结合方式有碳碳单键( )、碳碳双键( )、碳碳叁键(CC)。(2)多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结合成环状(且可带支链)。(3)碳原子还可以和 H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。(4)每个碳原子与其他原子形成 4 个共价键。2.有机物分子的形状与碳原子成键方式的关系(1)若 1 个碳原子与其他 4 个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键(单键)。如果与碳原子连接的四个原子相同,四个共价键之间每两个共价键之间的夹角均为 109.5,呈正四面体结构。(2)
4、若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。(3)若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。例 1 下列结构中从成键情况看,不合理的是( )答案 B解析 C、Si 能形成 4 个共价键,N 能形成 3 个共价键,而 O、S 能形成 2 个共价键,可以看出 B 中物质 Si 成键不合理。【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子结构与成键特点3例 2 下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解,正确的是( )A每个碳原子可与其他原子形成 5 个共价键BC 原子只能与 C 原子形成不饱和键C
5、任何有机物中 H 原子数目不可能为奇数D5 个 C 原子之间能够形成 5 个碳碳单键答案 D解析 碳原子最外层有 4 个电子,每个碳原子可结合 4 个电子形成 4 个共价键;碳原子与碳原子之间可形成不饱和键,也可与其他原子形成不饱和键;有机物分子中可能会含有奇数个氢原子,如一氯甲烷、三氯甲烷等;5 个碳原子可形成含有 4 个碳碳单键的链状结构,也可形成含有 5 个碳碳单键的环状结构。【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子之间的结合方式二、有机物结构的表示方法1下图分别为乙烯、乙酸分子的球棍模型。根据球棍模型,分别写出乙烯和乙酸的分子式、电子式、结构式、结构简式。乙烯:C 2H4、 、 、CH
6、2=CH2;乙酸:C 2H4O2、 、 、CH 3COOH。2键线式:更简便地表示有机物结构的一种方式,用折线来表示有机化合物中的成键情况,用拐点和端点表示碳原子。将下列各有机物的结构式、结构简式、键线式填入下表:结构式 结构简式 键线式4正戊烷C5H12CH3CH2CH2CH2CH3或 CH3(CH2)3CH3丙烯C3H6CH3CH=CH2乙醇C2H6OCH3CH2OH有机物结构的表示方法(1)在结构简式中,用短线表示共用电子对,用“”(单键)、 “=”(双键)或“”(叁键)将所有原子连接起来,有些特征基团也存在结构简式,如“OH” 、 “COOH”、 “CHO”等。其中只有碳碳单键可以省略
7、,其他均不能省略。(2)对于复杂的有机结构,可以用键线式表示,其表示方法如下:进一步省去碳、氢的元素符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团(基团上的氢原子必须标出)。图式中的每个拐点和端点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足。例如:CH 3CH=CHCH3可表示为;可表示为 。例 3 (双选)(2018扬州高二期末)下列有关化学用语表示正确的是( )A乙烯的结构简式:CH 2=CH2B丙烯的键线式:C醛基的电子式:D乙醇分子的球棍模型:答案 AD解析 乙烯的结构简式为 CH2=CH2,A 项正确;该结构表示 2丁烯的键线式,B 项错误;5醛基中碳氧之间为双键
8、,共用两对电子,C 项错误;D 项正确。【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法例 4 如图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是( )A分子中可能含有羟基B分子中可能含有羧基C分子中可能含有氨基D该物质的分子式可能为 C3H6O3答案 C解析 本题给的是比例模型,应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接顺序和数量关系等。观察模型中有三种球(黑球 3 个、灰球 3 个、小白球 6 个),说明该有机物分子中有三种原子;再联想有机化合物中 C、H、O 等常见原子形成共价键的价键特征,可分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子;故题给模型所表示的有机物
9、的结构简式为HOCH2CH2COOH。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析规律总结 由有机物的球棍模型或比例模型判断有机物组成时,关键是由原子的成键特征判断小球分别代表哪种元素。(1)H 元素和卤素为 1 价,O 元素和 S 元素为 2 价,N 元素为 3 价,C 元素和 Si 元素为 4 价等。(2)碳原子与氢原子或卤素原子之间只形成单键(CH、CBr 等);碳原子与氧原子之间可以形成单键(CO)或双键(C= =O),如 CH3OH、CH 3OCH3、HCHO;碳原子与氮原子之间可以形成单键(CN)、双键(C= =N)或叁键(CN),如 CH3NH2、 (三聚氰胺)、
10、CH 3CN。61下列说法正确的是( )A大多数的有机物中每个碳原子最外层都有四对共用电子B所有的有机物中每个碳原子都形成四个单键C碳原子只能与碳原子之间形成双键或叁键D由甲烷、乙烯的结构可推知有机物分子中不能同时存在单键、双键答案 A解析 碳原子最外层有四个电子,大多数通过形成四对共用电子对达到 8e 稳定结构,A对;碳原子形成的四个共价键可能是单键,也可能是双键或叁键,B 错;碳原子还可以和S、O、N 形成双键或叁键,C 错;对于一些较复杂的有机物分子,其分子中单键、双键、叁键可能同时存在,D 错。【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子结构与成键特点2下列有关化学用语正确的是( )A间硝基
11、甲苯的结构简式:B甲基的电子式:C甲醇分子的比例模型:D乙酸分子的键线式:答案 C解析 苯环与NO 2中氮原子相连,A 项错误;甲基的电子式为 ,B 项错误;乙7酸的键线式为 ,D 项错误。【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法3.某化工厂生产的产品中的某有机物只含 C、H、O 三种元素,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等),则该物质是( )ACH 2=C(CH3)COOHBCH 2=CHCOOCH3CCH 3CH2CH=CHCOOHDCH 3CH(CH3)COOH答案 A解析 根据成键特点“碳 4、氧 2、氢 1”可知,灰色球为碳原子,黑
12、色球为氧原子,白色球为氢原子,故该物质是 CH2=C(CH3)COOH。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析4(2018泰州中学高二月考)已知甲醛(HCHO) 分子中的 4 个原子是共平面的,下列分子中所有原子不可能同时存在于同一个平面上是( )A苯乙烯 B苯甲酸C苯甲醛 D苯乙酮答案 D解析 已知甲醛的 4 个原子是共平面的,提示了羰基的碳原子所连接的 3 个原子(或原子团)也是共平面的。因此,苯环(本身是共平面的 1 个环)有可能代替甲醛的 1 个 H,OH 也有可能代替甲醛的 1 个 H,苯甲酸、苯甲醛中原子都可能同在一个平面上;乙烯的 6 个原子是共平面的,苯环
13、代替了 1 个 H,可以共平面;苯乙酮甲基中的 C 位于四面体的中心,3 个 H 和羰基的 C 位于四面体的顶点,不可能共平面,D 项正确。【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子中共面、共线原子数的判断85有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法:CH 4(1)上述表示方法中属于结构简式的为_;属于结构式的为_;属于键线式的为_;属于比例模型的为_;属于球棍模型的为_。(2)写出的分子式:_。(3)的分子式为_,最简式为_。答案 (1) (2)C11H18O2 (3)C 6H12 CH 2【考点】有机物结构的表示方法9【题点】有机物分子结构的表示方法对点训练题组一 碳原子
14、的成键特点1目前人类已发现的有机物大约有七千万种,下列有关其种类繁多的原因的说法错误的是( )A碳原子间能以单键、双键或叁键等多种方式结合B多个碳原子可以形成长短不一的碳链,碳链也可以含有支链C每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键D多个碳原子间可以形成碳链、碳环,碳链或碳环也能相互结合答案 C解析 有机物之所以种类繁多,是因为碳原子的成键特点,碳原子之间能以单键、双键、叁键等形式结合,每个碳原子能与氢原子或其他原子形成四个共价键,多个碳原子间可以形成碳链或碳环,碳链或碳环也能相互结合等。【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子结构与成键特点2下列化学式及结构式中,从成键情况看不合理的是( )A偏
15、二甲肼答案 B解析 C、Si 能形成 4 个共价键,N 能形成 3 个共价键,而 O、S 能形成 2 个共价键,Cl 能形成 1 个共价键,可以看出 B 中物质 C、Si 成键不合理。【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子结构与成键特点103分子式为 C6H9Br 的有机物其结构不可能是( )A含有一个双键的直链有机物B含有两个双键的直链有机物C含有一个双键的环状有机物D含有两个环的环状有机物答案 A解析 分子中有 1 个 或 1 个碳环,就可以少 2 个 H,有 1 个CC,就可以少4 个 H。C 6H9Br 与其对应的烷烃 C6H14相比少 4 个 H,所以不可能是只含有 1 个双键的直链
16、有机物。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析题组二 有机物分子结构的表示方法4(2017南京调研)键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物, 这种键线式表示的物质是( )A丁烷 B异丁烷C异戊烷 D新戊烷答案 C解析 键线式中端点和拐点是碳原子,每个碳原子形成四个共价键,该物质的结构简式为CH3CH2CH(CH3)2,为异戊烷。【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法5(双选)(2017盐城阜宁高二期中)下列各项表达中正确的是( )ACH 3的电子式为B三硝基甲苯的结构简式:C光气 COCl2的结构式:D聚丙烯的结构简式: CH2CH2CH211答案 BC
17、解析 CH 3的电子式为 ,A 项错误;三硝基甲苯的结构简式:,B 项正确;光气 COCl2的结构式: ,C 项正确;聚丙烯的结构简式: ,D 项错误。6.下图是某种有机物分子的球棍模型图,图中的“棍”代表单键或双键,不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子,对该有机物的叙述不正确的是( )A该有机物可能的分子式为 C2HCl3B该有机物分子中一定有碳碳双键C该有机物分子中的所有原子在同一平面上D该有机物可以由氯乙烯(CH 2=CHCl)和氯化氢发生加成反应得到答案 D解析 氯乙烯与氯化氢加成得到的产物中含有两个氯原子,与该有机物组成不同,D 符合题意。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】
18、碳原子成键特点综合分析7.科学家最近在100 的低温下合成了一种烃 X,该分子的球棍模型如图所示,下列说法中不正确的是( )A该分子的分子式为 C5H4B该分子中每个碳原子均形成 4 个化学键C该分子在一定条件下可与 H2发生反应D该分子中只有 CC 键,没有 C=C 键答案 D12解析 该物质 1 个分子由五个碳原子和四个氢原子构成,化学式为 C5H4;该分子中间的 C 形成的是单键,剩余四个碳原子形成了碳碳双键,每个碳原子均形成了 4 个化学键;碳碳双键可与氢气发生加成反应。 【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析题组三 有机物分子中原子共线、共面的判断8(双选)下列
19、叙述正确的是( )A丙烷分子中 3 个碳原子一定在同一条直线上B 分子中 7 个碳原子都在同一平面内C乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上D某有机物 CH3CH=CHCH3分子中 4 个碳原子在同一平面内答案 BD解析 烷烃分子中的碳原子呈锯齿形排列,丙烷分子中的 3 个碳原子不可能在同一条直线上;甲苯分子中CH 3里的 C 原子占据了苯分子中 1 个 H 原子的位置,所以甲苯分子中 7 个碳原子都在同一平面内;烷烃分子中的 C、H 原子形成的是类似于甲烷的四面体结构,乙烷分子中碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上;2丁烯分子中 4 个碳原子的位置相当于乙烯分子中的 2 个 C 原子及
20、它们各自所连的 1 个 H 原子,在同一个平面内。【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子中共面、共线原子数的判断9下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是( )A溴苯( )B对二甲苯( )C氯乙烷(CH 3CH2Cl)D丙烯(CH 3CH=CH2)答案 A解析 苯所有原子都在同一个平面上,溴苯可以看作是一个溴原子取代苯环上的一个氢原子,在同一个平面上;对二甲苯含有 2 个甲基,甲基具有甲烷的结构特点,因此所有原子不可能处于同一平面上;乙烷不具有平面形结构,因此氯乙烷中所有原子不可能处于同一平面上;丙烯中有一个甲基,甲基具有甲烷的结构特点,因此所有原子不可能处于同一平面上。【考点】有
21、机物结构的表示方法13【题点】有机物分子中共面、共线原子数的判断题组四 碳原子成键特点的综合10(2017如东高级中学高二期中)某化合物含碳、氢、氮三种元素,已知其分子内的 4 个氮原子排列成内空的四面体结构,且每 2 个氮原子间都有 1 个碳原子,分子中无和 键,则此化合物的化学式是( )AC 6H12N4 BC 4H8N4CC 6H10N4 DC 6H8N4答案 A解析 根据题意,分子内的 4 个氮原子排列成内空的四面体结构,且每 2 个氮原子间都有 1个碳原子,且分子中不含 CC 键及其他不饱和键,即碳原子只与氢原子、氮原子相连,所以由 4 个氮原子构成的正四面体有 6 条棱,则有 6
22、个碳原子,每个碳原子与 2 个氮原子、2个氢原子相连,所以该分子中有 6 个碳原子、12 个氢原子、4 个氮原子,则化学式是C6H12N4。A 项正确。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子结构特点综合分析11夏日的夜晚,常看见儿童手持发光的“魔棒”在广场上嬉戏。 “魔棒”发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量,该能量被传递给荧光物质后便发出荧光,草酸二酯(CPPO)可用下图表示。( )下列有关说法正确的是( )A草酸二酯的分子式为 C26H24Cl6O8B上述表示方法是该物质的结构式C草酸二酯(CPPO)属于芳香烃D该物质含有三种官能团答案 A解析 可根据碳四价原理确定该分子中所含
23、氢原子个数,进而确认其分子式为C26H24Cl6O8,A 项正确;该方法表示的是该物质的结构简式,B 项错误;草酸二酯(CPPO)不是只含有碳、氢两种元素,所以不属于烃,C 项错误;该物质含有氯原子、酯基两种官能团,14D 项错误。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析12杯环芳烃因其结构类似于酒杯而得名,其键线式如图,下列说法正确的是( )A属于芳香烃B从元素组成上看,它可以在氧气中燃烧生成 CO2和 H2OC分子式为 C44H54O4D分子内所有原子一定在同一平面上答案 B解析 杯环芳烃含有苯环,但在元素组成上含有 C、H、O 三种元素,不属于芳香烃;该有机物由 C、
24、H、O 三种元素组成,可以在氧气中燃烧生成 CO2和 H2O;由键线式可知分子式为C44H56O4;分子中含有饱和碳原子,碳原子与所连的四个原子不在同一平面上,所以分子内所有原子一定不都在同一平面上。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析综合强化13(1)下图均是由 4 个碳原子结合成的 5 种有机物(氢原子没有画出)。五种物质中 4 个碳原子一定处于同一平面的有_(填字母)。(2)某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素,其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。该有机物中表示的原子为_, 表示的原子为 _, 表示的原子为_(用元素符号表
25、示)。15该产品的结构简式为_。答案 (1)(b)(c)(d)(e) (2)H C O 解析 (2)分子结构中黑球 1 与 3 个白球、黑球 2 形成四个共价键,所以黑球为碳原子,白球为氢原子;根据 6 号原子与氢原子、4 号碳原子形成两个共价键,可知 6 号原子为氧原子;根据 3 号碳原子与 2 个氢原子成键,2 号碳原子与 3 号碳原子成键,可知 2 号碳原子与3 号碳原子之间存在碳碳双键;根据 4 号碳原子与 2 号碳原子、6 号氧原子形成单键和碳原子的四价原则、氧原子的二价原则,可以得出 4 号碳原子与 5 号氧原子之间存在的是碳氧双键。该有机物的结构简式为 。【考点】碳原子结构特点综
26、合分析【题点】碳原子成键特点综合分析14回答下列问题:(1) 的结构简式_;分子式_。(2)CH2=CHCH=CH2的键线式_。(3) 的分子式_。(4)如图:以上各图均能表示甲烷的分子结构,其中_(填字母)更能反映其真实的存在状况。答案 (1) C 3H4O3(2) (3)C12H12 (4)D【考点】碳原子结构特点综合分析16【题点】碳原子成键特点综合分析15(1)篮烷的结构如图所示:篮烷的分子式为_;篮烷的一氯代物有_种。(2)如图是降冰片烷的碳架结构:其分子式为_;降冰片烷发生一氯取代时,取代位置有_种。(3)“立方烷”是新合成的一种烃,其分子呈正方体结构,该分子的碳架结构如图所示:“立方烷”的分子式为_;其一氯代物共有_种。答案 (1)C 12H14 4 (2)C 7H12 3(3)C 8H8 1【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析