1、- 1 -有机合成1汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是（ ）A汉黄芩素的分子式为 C16H13O5B该物质遇 FeCl3溶液显色C1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗 1 mol Br2D与足量 H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 1 种2. 已知 2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：回答下列问题：（1） 分子中不同化学环境的氢原子共有_种，共面原子数目最多为_。（2）B 的名称为_。写出符合下列条件 B 的所有同分异构体的结构简式_。a苯环上只有两个取代基且互为邻位 b既能发生银镜反应又
2、能发生水解反应（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备 B，而是经由三步反应制取 B，其目的是_。（4）写出的化学反应方程式：_该步反应的主要目的是_。- 2 -（5）写出的反应试剂和条件：_；F 中含氧官能团的名称为_。3氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为CH2CNORn从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：已知：A 的相对分子质量为 58，氧元素质量分数为 0.276，核磁共振氢谱显示为单峰RCOR RCOHRHCN(水 溶 液 )aO(微 量 ) N回答下列问题：(1) A 的化学名称为 _ 。(2) B 的结构简式为 _。其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。(3
3、) 由 C 生成 D 的反应类型为 _ 。(4) 由 D 生成 E 的化学方程式_ 。(5) G 中的官能团有 _ 、 _ 。(填其中任意两种官能团名称)(6) G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_ 种。(不含立体结构)4.化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下：- 3 -已知：回答下列问题：（1）A 的化学名称是_。（2）由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是_、_。（3）E 的结构简式为_。（4）G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成 H 的化学方程式为_。（5）芳香化合物 X 是 F 的同分异构
4、体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6211，写出 2 种符合要求的 X 的结构简式_。（6）写出用环戊烷和 2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线_（其他试剂任选） 。- 4 -有机合成练习题1.B 2.（1）4 13 （2）2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯) （3）避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位）（4） 保护甲基（5）Cl 2/FeCl3（或 Cl2/Fe） 羧基3 (1)丙酮 (2) H3C C C H3O HC N 2 6：1 (3)取代反应(4)H2C C C H2C l + N a O HC N
5、H2OH2C C C H2O H + N a C lC N(5)碳碳双键 酯基 氰基 (6)84 （1）苯甲醛 （2）加成反应 取代反应 （3）（4）- 5 -（5） 、 、 、 （任写两种）（6）有机合成练习题1.B 2.（1）4 13 （2）2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯) （3）避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位）（4） 保护甲基（5）Cl 2/FeCl3（或 Cl2/Fe） 羧基3 (1)丙酮 (2) H3C C C H3O HC N 2 6：1 (3)取代反应(4)H2C C C H2C l + N a O HC NH2OH2C C C H2O H + N a C lC N(5)碳碳双键 酯基 氰基 (6)84 （1）苯甲醛 （2）加成反应 取代反应 （3）（4）- 6 -（5） 、 、 、 （任写两种）（6）
