1、考点规范练 33 烃的含氧衍生物(时间:45 分钟 满分:100 分)非选择题(共 6 小题,共 100 分)1.(2017 陕西西北九校联考)(16 分)A(C 2H4O)是基础有机化工原料,由 A 可制备聚碳酸酯(D)及食用香精茉莉酮(部分 反应条件略去),制备路线如下图所示:已知:A、B 的核磁共振氢谱均只有 1 组峰。(1)A 的名称为 ;H 中含氧官能团的名称为 。 (2)D 的结构简式为 。 (3)反应的反应类型为 ,反应的反应类型为 。 (4)反应的化学方程式为 。 (5)G 的一种同分异构体,能与 FeCl3溶液发生显色反应,苯环上有两个互为对位的取代基,则符合条件的同分异构体
2、有 种,其中核磁共振氢谱只有 5 组峰的是 (写结构简式)。 (6)依据上述合成路线,试以 A 和 HCCLi 为原料合成 1,3-丁二烯。2.(16 分)以烃 A 为主要原料,采用以下路线合成药物 X、Y 和高聚物 Z。已知:. (R 或 R可以是烃基或氢原子);.反应、反应、反应的原子利用率均为 100%。请回答下列问题:(1)B 的名称为 。 (2)X 中的含氧官能团名称为 ,反应的条件为 ,反应的反应类型是 。 (3)关于药物 Y( )的说法正确的是 。 A.药物 Y 的分子式为 C8H8O4,遇氯化铁溶液可以发生显色反应B.1 mol 药物 Y 与 H2、浓溴水中的 Br2反应,最多
3、消耗 4 mol H2和 2 mol Br2C.1 mol 药物 Y 与足量的钠反应可以生成 33.6 L(标准状况)氢气D.药物 Y 中、三处OH 的电离程度由大到小的顺序是(4)写出反应 EF 的化学方程式: 。 (5)写出符合下列条件的 E 的所有同分异构体的结构简式: 。 属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物;能发生银镜反应和水解反应 。(6)设计一条以 CH3CHO 为起始原料合成 Z 的线路(无机试剂及溶剂任选): 。 3.(16 分)有机物 A、B 的分子式均为 C11H12O5,均能发生如下转化:已知:A、B、C、D 均能与 NaHCO3反应;只有 A、D 能与 FeCl3溶
4、液发生显色反应,A 苯环上的一溴代物只有两种;F 能使溴水褪色且不含有甲基;H 能发生银镜反应。根据题意回答下列问题:(1)反应的反应类型是 ;反应的条件是 。 (2)写出 F 的结构简式: ;D 中含氧官能团的名称是 。 (3)E 是 C 的缩聚产物,写出反应的化学方程式: 。 (4)下列关于 AI 的说法中正确的是 (填序号)。 a.I 的结构简式为b.D 在一定条件下也可以反应形成高聚物c.G 具有八元环状结构d.等质量的 A 与 B 分别与足量 NaOH 溶液反应,消耗等量的 NaOH(5)写出 B 与足量 NaOH 溶液共热的化学方程式: 。 (6)D 的同分异构体有很多种,写出同时
5、满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式: 。 能与 FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应但不能水解苯环上的一卤代物只有 2 种4.(16 分)有机物 A 的分子式为 C9H10O2,A 在光照条件下生成的一溴代物 B 可发生如下转化关系(无机产物略):其中 K 物质与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种。已知:当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化:RCH CHOH RCH2CHO;ONa 连在烃基上不会被氧化。请回答下列问题:(1)F 与 I 中具有相同的官能团,检验该官能团的试剂是 。 (2)上述变化中属于水解反应的是 (填反应编号)。 (3)写出结构简式:G ,M
6、 。 (4)写出下列反应的化学方程式:反应: ; K 与过量的碳酸钠溶液反应: 。 (5)同时符合下列要求的 A 的同分异构体有 种。 .含有苯环.能发生银镜反应和水解反应.在稀氢氧化钠溶液中,1 mol 该同分异构体能与 1 mol NaOH 反应5.(18 分)我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的 PETG 新材料,PETG 新材料可以回收再利用,而且对周边环境不构成任何污染。PETG 的结构简式如下:这种材料可采用如图所示的合成路线来合成:已知:(1)(2)RCOOR1+R2OH RCOOR2+R1OH(R、R 1、R 2表示烃基)请回答下列问题:(1)的反应类型是 ,试剂 X 为
7、 。 (2)写出 I 的结构简式: 。 (3)合成时应控制的单体的物质的量之比是: n(D) n(E) n(H)= (用 m、 n 表示)。(4)写出反应的化学方程式: 。 (5)与 E 的分子式相同,且满足下列条件的同分异构体有 种。 能与 NaHCO3溶液反应产生 CO2 能发生银镜反应 遇 FeCl3溶液显紫色(6)D 和 E 在催化剂作用下可生产一种聚酯纤维涤纶,请写出生产该物质的化学方程式: 。 6.(2016 上海化学)(18 分)M 是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):完成下列填空:(1)反应的反应类型是 。反应的反应条件是 。 (2)除催
8、化氧化法外,由 A 得到所需试剂为 。 (3)已知 B 能发生银镜反应。由反应、反应说明:在该条件下, 。 (4)写出结构简式。C ,M 。 (5)D 与 1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式。 。 (6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。 。 不含羰基 含有 3 种不同化学环境的氢原子已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。参考答案考点规范练 33 烃的含氧衍生物1.答案 (1)环氧乙烷 羰基(2)(3)缩聚反应 取代反应(4) +2CH3OH+HOCH2CH2OH(5)8 (6) HOCH2CH2CCHICH2CH2CH CH2CH2 CHCH
9、 CH2解析 分子式为 C2H4O 的有机物有乙醛和环氧乙烷两种,但乙醛的核磁共振氢谱有 2 组峰,故 A 为环氧乙烷;结合 B 的分子式为 C3H4O3及 B 的核磁共振氢谱只有 1 组峰,可得 B 只能为 。(1)茉莉酮分子中含氧官能团为羰基。(3)反应在形成高聚物的同时还会生成小分子甲醇,故为缩聚反应;反应是取代反应。(4)反应是 B 发生取代反应生成碳酸二甲酯和乙二 醇。(5)G 的分子式为 C11H16O,能与 FeCl3溶液反应,说明该同分异构体中含有酚羟基,苯环上有两个互为对位的取代基,则一个是OH,另一个为C 5H11;由于C 5H11有 8 种结构,故符合条件的同分异构体也有
10、 8 种。(6)由题干中的合成路线及各步反应的特点,可得到 ICH2CH2CH CH2,再经过消去反应可合成 1,3-丁二烯。2.答案 (1)苯乙烯(2)酯基 氢氧化钠水溶液、加热 取代反应(3)AD(4) +C2H5OH+H2O(5) 、(6)CH3CHOCH2 CHCOOCH3解析 反应、反应和反应的原子利用率均为 100%,属于加成反应,结合反应的产物,可知烃A 为乙炔,B 为苯乙烯,而 G 的相对分子质量为 78,则 G 为苯,C 可以发生催化氧化生成 D,D 发生信息中的反应,则反应为卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应,则 C 为,D 为 ,E 为 ,F 为 ,F 在浓
11、 硫酸 、加热条件下发生消去反应得到 X。(3)药物 Y 的分子式为 C8H8O4,含有酚羟基,遇氯化铁溶液发生显色反应,A 正确;1 mol 药物 Y 与 H2、浓溴水中的 Br2反应,最多消耗 3 mol H2和 2 mol Br2,B 错误;羟基和羧基都能与钠反应生成氢气,所以 1 mol 药物 Y 与足量的钠反应可以生成 1.5 mol 氢气,标准状况下体积为 33.6 L,但没有说明氢气是否在标准状况下,C 错误;羧基酸性最强,酚羟基酸性 很弱,醇羟基表现为中性,所以药物 Y 中、三处OH 的电离程度由大到小的顺序是,D 正确。(5)属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物;能发生银镜
12、反应和水解反应,说明含有甲酸形成的酯基,符合条件的 E( )的同分异构体有和 。(6)乙醛与 HCN 发生加成反应,酸性条件下水解得到 ,该物质与甲醇发生酯化反应生成,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成 CH2 CHCOOCH3,最后发生加聚反应得到 。3.答案 (1)消去反应 Cu、加热(2)CH2 CHCH2COOH 酚羟基和羧基(3)nHOCH2CH2CH2COOH+(n-1)H2O(4)bd(5) +3NaOHHOCH2CH2CH2COONa+ +2H2O(6) (或 )解析 A、B、C、D 均能与 NaHCO3反应,说明都含有羧基COOH;F 能使溴水褪色且不含有甲基,结合分子式可
13、知 F 为CH2 CHCH2COOH;H 能发生银镜反应,应含有醛基,则 C 应为 HOCH2CH2CH2COOH,H 为 OHCCH2CH2COOH。只有 A、D 能与 FeCl3溶液发生显色反应,说明 A、D 分子中含有酚羟基,且 A 的苯环上的一溴代物只有两种,且含有 2 个取代基,则 A 中 2 个取代基为对位,A 应为,B 为,D 为。(1)C 为 HOCH2CH2CH2COOH,发生消去反应生成 F;C 中含有羟基,在铜作催化剂,加热条件下发生氧化反应生成 H。(2)由以上分析可知 F 为 CH2 CHCH2COOH,D 为,D 中含氧官能团为羧基和酚羟基。(4)F 为 CH2 C
14、HCH2COOH,发生聚合反应生成 I,I 为,故 a 错误;D 为,可以通过缩聚反应形成高聚物,故 b 正确;C 生成 G 时脱去 2 分子水,G 应为十元环状结构,故 c 错误;A 为 ,B 为,二者互为同分异构体,所以等质量的 A 与 B 的物质的量相等,1 mol A 或 B 都消耗 3 mol NaOH,故 d 正确。(6)D 为 ,对应的同分异构体中:与 FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;发生银镜反应,但不能水解,说明应含有醛基,不含酯基;苯环上的一卤代物有 2 种,说明苯环结构中只含有两种性质不同的氢原子,符合条件的有 和 。4.答案 (1)银氨溶液(或新制的氢氧化铜)
15、(2)(3)CH3COOCH CH2 (4) +3NaOH CH3COONa+ +NaBr+H2O+2Na2CO3 +2NaHCO3(5)5解析 G 发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯, 则 G 的结构简式为 CH3COOCH CH2,G 发生水解反应生成乙酸钠和乙醛,F 能被氧化,则 F 是 CH3CHO,C 是 CH3COONa,乙醛被氧化生成乙酸,则 E 为 CH3COOH,有机物 A 的分子式为 C9H10O2,不饱和度为 =5,A 中含有苯环,A 在光照条件下生成一溴代29+2-102物 B,B 在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成 C 与 D,D 能连续被氧化生成 J,说明 D 含有醇羟基,
16、A 含有酯基,故 A 中含有 1 个苯环、1 个酯基,A 在光照条件下生成一溴代物 B,说明 A 含有烃基,结合 K的环上的一元代物只有两种结构,故 A 为,B 为 ,D 为 ,I 为 ,J 为,K 为 ,M 为。(1)F 与 I 中具有相同的官能团醛基,检验醛基可以用银氨溶液(或新制的氢氧化铜),能发生银镜反应(或产生砖 红色沉淀)。(2)题给反应 中 B、G 发生的是水解反应,即反应为水解反应。(5).含有苯环,.能发生银镜反应和水解反应,说明含有酯基,且为甲酸酯,.在稀氢氧化钠溶液中,1 mol 该同分异构体与 1 mol NaOH 反应,应是甲酸与醇形成的酯,故符合条件的 A 的同分异
17、构体有 、 、 ,共 5 种。5.答案 (1)取代反应 NaOH 水溶液(2)(3)m (m+n)n(4)BrCH2CH2Br+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaBr(5)10(6) +nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O解析 由 PETG 的结构简式可知,该物质是由三种单体缩聚而成的,分别是 HOCH2CH2OH、。由信息(1)可知,E 应为,则 H 为 ,D 为 HOCH2CH2OH,进而可推知 A 为 CH2 CH2,B 为,F 为 ,G 为,再结合信息(2)和反应可推知 I 为 。(3)由 PETG 的结构简式,根据原子守恒可知 n(D) n(E) n(H)=m (m+n)
18、n 。(5)E 的结构简式为 ,其同分异构体能与 NaHCO3溶液反应产生 CO2,说明含有COOH,能发生银镜反应,说明含有CHO,遇 FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,即一个苯环上同时连有COOH、CHO、OH 三个取代基,这三个取代基在苯环上的相对位置不同,共可写出 10 种同分异构体。6.答案 (1)消去反应 浓硫酸,加热(2)银氨溶液,酸(合理即可)(3)碳碳双键比羰基(醛基)易还原(合理即可)(4)CH2 CHCHO(5) (合理即可)(6) (合理即可)解析 由 可知其分子式为 C8H16O2,结合 A 的分子式 C8H14O 可知反应是分子内脱水,生成的 A 的结构为 或结
19、合(2)题此结构舍去, 反应条件相同,结合(3)题可知碳碳双键先与氢气加成,然后醛基再与氢气反应,生成 Y( );(2)首先是CHO 被新制的氢氧化铜或银氨溶液氧化生成羧酸盐,然后再酸化生成COOH;由 C、D 的分子式可知 C、D 的不饱和度 =2,结合反应条件可知C、D 分别为醛、酸,结构分别为 CH2 CHCHO、CH 2 CHCOOH;由 D、Y 的结构可知 D 与 Y 发生酯化反应;(5)D 为 CH2 CHCOOH,与 1-丁醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成CH2 CHCOOCH2CH2CH2CH3,CH2 CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯共聚可生成共聚物: ;(6)丁醛的结构简式为 CH3CH2CH2CHO,不饱和度为 1,在其同分异构体中不含羰基,说明分子中含有碳碳双键或环状结构,结合“含有 3 种不同化学环境的氢原子,且双键碳上连有羟基的结构不稳定”,则符合条件的结构简式为 、 等。
