1、第 34 讲 醇 酚教材习题回扣1(选修 5 P551 )下列物质中，不属于醇类的是( )。AC 3H7OH BC 6H5CH2OHCC 6H5OH D2(选修 5 P703 改编)由羟基与下列基团组成的化合物中，属于醇类的是( )。ACH 3CH2 B.C DRCO3(选修 5 P704 )针对下图所示乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是( )。A与醋酸、浓硫酸共热时，键断裂B与金属钠反应时，键断裂C与浓硫酸共热至 170 时，、键断裂D在 Ag 催化下和 O2反应时，、键断裂4(选修 5 P706 )下列化合物在水中的溶解度，排列次序正确的是( )。aH
2、OCH 2CH2CH2OH； bCH 3CH2CH2OH；cCH 3CH2COOCH3； d 。Adbca BcdabCdabc Dcdba能力提升训练一、单项选择题1(20162017 学年福建厦门启悟中学模拟)香叶醇、橙花醇和乙酸橙花酯在工业上用作香料，它们可由月桂烯来合成。下列说法正确的是( )。A反应均为取代反应B月桂烯分子中所有碳原子全部处在同一平面上C香叶醇和橙花醇其实是同一种物质D乙酸橙花酯可以发生取代、加成、氧化和聚合反应2(2016 年湖北荆门模拟)下列说法正确的是( )。A萘( )是最简单的稠环芳香烃，萘与足量氢气充分加成的产物一氯代物有 2 种B酚酞的结构如图所示( )，
3、其结构中含有羟基(OH)，故酚酞属于醇C溴水能将甲苯、己烯、CCl 4、乙醇四种溶液鉴别开来D 的名称为 2甲基4 戊醇3CPAE 是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成。下列说法不正确的是( )。A咖啡酸分子中所有原子可能处在同一个平面上B可用金属 Na 检测上述反应是否残留苯乙醇C1 mol 苯乙醇在 O2中完全燃烧，需消耗 10 mol O2D1 mol CPAE 与足量的 NaOH 溶液反应，最多消耗 3 mol NaOH4(2016 届北京朝阳一模)下列“试剂”和“试管中的物质”不能完成“实验目的”的是( )。选项 实验目的 试剂 试管中的物质A 羟基对苯环的活性有影响 饱和溴水 苯
4、；苯酚溶液B 甲基对苯环的活性有影响 酸性 KMnO4溶液 苯；甲苯C 苯分子中没有碳碳双键 Br2的 CCl4溶液 苯；己烯D 碳酸的酸性比苯酚强 石蕊溶液 苯酚溶液；碳酸溶液5.(2015 年江苏模拟)通过煤制取甲醇，再由甲醇制取低碳烯烃的技术获得 2014 年国家技术发明一等奖。下列说法正确的是( )。A甲醇是弱电解质B所有烯烃都符合通式 CnH2nC丙烯可发生加聚反应生成聚丙烯D煤干馏可得到甲醇6要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：蒸馏；过滤；静置分液；加入足量金属钠；通入过量 CO2；加入足量 NaOH 溶液；加入足量 FeCl3溶液；加入乙酸与浓硫酸混合加热。其中合理的步骤程
5、序是( )。A BC D7有关如下图所示化合物的说法不正确的是( )。A既可以与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照条件下与 Br2发生取代反应B1 mol 该化合物最多可以与 4 mol NaOH 反应C既可以催化加氢，又可以使酸性 KMnO4溶液褪色D既可以与 FeCl3溶液发生显色反应，又可以与 NaHCO3溶液反应放出 CO2气体二、非选择题8A 是一种饱和醇。已知：A 中碳的质量分数为 44.1%，相对分子质量为 136；A 中每个碳原子上最多连有一个官能团；A 能与乙酸发生酯化反应。请填空：(1)A 的分子式是_。(2)A 有多种同分异构体，其中有一种不能发生消去反应
6、，写出此种同分异构体与足量乙酸发生酯化反应的化学方程式：_。(3)写出所有满足下列 3 个条件的 A 的同分异构体的结构简式：属直链化合物；与 A 具有相同的官能团；每个碳原子上最多连有一个官能团。这些同分异构体的结构简式是_。(3)写出 A 和足量钠反应的化学方程式：_。9实验室制备 1,2二溴乙烷的反应原理如下：CH3CH2OH CH2=CH2H 2O 浓 硫 酸 170CH2=CH2Br 2 BrCH 2CH2Br可能存在的主要副反应是乙醇在浓硫酸的存在下在 140 脱水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制备 1,2二溴乙烷的装置如下图所示：有关数据列表如下：物质 乙醇 1,2二溴乙烷 乙
7、醚状态 无色液体 无色液体 无色液体密度/(gcm 3 ) 0.79 2.2 0.71沸点/ 78.5 132 34.6熔点/ 130 9 116回答下列问题：(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到 170 左右，其最主要目的是_(填字母)。a引发反应 b加快反应速度c防止乙醇挥发 d减少副产物乙醚生成(2)在装置 C 中应加入_(填字母)，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。a水 b浓硫酸c氢氧化钠溶液 d饱和碳酸氢钠溶液(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是_。(4)将 1,2二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在_层(填“上”或“下”)。(5)若产物中
8、有少量未反应的 Br2，最好用_(填字母)洗涤除去。a水 b氢氧化钠溶液c碘化钠溶液 d乙醇(6)若产物中有少量副产物乙醚，可用_的方法除去。(7)反应过程中应用冷水冷却装置 D，其主要目的是_；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是_。10(2016 届广东中山华侨中学模拟)呋喃酚是生产呋喃丹、好安威等农药的主要中间体，是高附加值的精细化工产品。一种以邻氯苯酚(A)为主要原料合成呋喃酚(F)的流程如下：回答下列问题：(1)A 物质核磁共振氢谱共有_个峰，的反应类型是_，C 和 D 中含有的相同官能团的名称是_。(2)下列试剂中，能和 D 反应的有_(填标号)。A溴水 B酸性 K2Cr2O7溶
9、液CFeCl 2溶液 D纯碱溶液(3)写出反应的化学方程式_(有机物用结构简式表示，下同)。(4)有机物 B 可由异丁烷经三步反应合成：异丁烷 X Y 有机物 B。条件 a 为 Cl2光 照 1 1 条 件 a Cl2 500_，Y 生成 B 的化学方程式为_。(5)呋喃酚的同分异构体很多，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式_。苯环上的一氯代物只有一种；能发生银镜反应的芳香酯。第 34 讲 醇 酚【教材习题回扣】1C 解析：醇和酚的区别在于酚中羟基直接连接在苯环上，而醇中羟基是直接连接在烃基上。2A3A 解析：与醋酸、浓硫酸共热发生酯化反应时，醇脱去氢原子，应断开键，A 错。4C 解析
10、：有机物的水溶性与所含官能团的亲水性和亲水基数目有关，羟基是亲水基，碳原子数相同的有机物，羟基数目越多，溶解度越大；酯基是憎水基，所以酯类物质不溶于水。【能力提升训练】1D 解析：根据有机物组成原子的变化，可以看出反应是加成反应，反应是取代反应，故 A 错误；月桂烯分子中含有CH 2CH2，则不可能所有碳原子共面，故 B 错误；香叶醇和橙花醇的分子式一样，结构不一样，互为顺反异构，属于同分异构体，故 C 错误。2C 解析：萘和足量 H2发生反应后的产物是 ，有 3 种不同的氢原子，其一氯代物有3 种，A 错误；羟基和苯环直接相连，属于酚，不属于醇，B 错误；甲苯的密度小于水，且不溶于水，出现分
11、层，上层是有色层，己烯能使溴水褪色，四氯化碳的密度大于水，且不溶于水，下层是有色层，乙醇和溴水不分层，故可以鉴别，C 正确；离官能团最近一端进行编号，名称为 4甲基2戊醇，D 错误。3B 解析：A 项，苯环、碳碳双键及碳氧双键均为平面结构，故正确；B 项，咖啡酸、CPAE和苯乙醇均能与金属钠反应产生氢气，故不能用金属钠检测是否残留苯乙醇，不正确；C 项，苯乙醇的分子式为 C8H10O,1 mol 苯乙醇完全燃烧消耗氧气 10 mol，正确；D 项，酚羟基和酯基均消耗氢氧化钠，正确。4B 解析：饱和溴水与苯进行萃取作用；与苯酚发生取代反应，生成三溴苯酚沉淀，从而验证了羟基对苯环活性的影响，A 正
12、确；酸性高锰酸钾与甲苯反应生成苯甲酸，使溶液褪色，而苯与酸性高锰酸钾溶液不能发生反应，从而验证苯环对甲基活性的影响，而不是甲基对苯环的影响，B错误；己烯能与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯不能与溴水发生反应，从而证明苯中无碳碳双键，C 正确；碳酸能使石蕊变色，苯酚不能使石蕊变色，证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性，D 正确。5C 解析：醇类在水溶液中或熔融状态下均不能电离出自由移动的离子，即醇类均为非电解质，A 错误；根据分子中含有碳碳双键的个数，烯烃有单烯烃和二烯烃等，即单烯烃的通式为CnH2n，但二烯烃的通式为 CnH2n2 ，B 错误；碳碳双键可以发生加聚反应，C 正确；煤干馏得到
13、焦炭、煤焦油和焦炉煤气，产物中无甲醇，D 错误。6B 解析： 与 C2H5OH 都含有羟基，但乙醇易溶于水，沸点低，可用蒸馏法分离，但需要先把苯酚变成沸点较高的盐，所以可加入 NaOH，再蒸馏，即可除去乙醇。然后通入过量CO2，生成苯酚后静置，可用分液漏斗分液加以分离，故应选 B。7D8(1)C 5H12O4(2)C(CH2OH)44CH 3COOH 4H2OC(CH 2OOCCH3)4(3)CH3(CHOH)3CH2OH、HOCH 2CH2(CHOH)2CH2OH、(4)CH3(CHOH)3CH2OH4Na (或其他合理答案)解析：(1)对于饱和醇而言，没有提到是几元醇，但是 C、H 个数必
14、然符合 CnH2n2 。所以可以根据 A 中碳的质量分数和 A 的相对分子质量求出 C、H 原子个数，这样就求得分子式为 C5H12O4；又因为A 是一种饱和醇，A 中每个碳原子上最多连有一个官能团，所以应该是四元醇。9(1)d (2)c (3)溴的颜色完全褪去 (4)下(5)b (6)蒸馏(7)避免溴大量挥发 产品 1,2二溴乙烷的熔点(凝固点)低，过度冷却会使其凝固而堵塞导管解析：(1)乙醇在浓硫酸的存在下在 140 脱水生成乙醚，故迅速地把反应温度提高到 170 左右的原因是减少副产物乙醚生成。(2)因装置 C 的作用是吸收反应中可能生成的酸性气体，故应选碱性的氢氧化钠溶液。(3)是用“
15、少量的溴和足量的乙醇制备 1,2二溴乙烷” ，反应结束时溴已经反应完全，明显的现象是溴的颜色褪去。(4)由表中数据可知，1,2二溴乙烷的密度大于水，因而在下层。(5)Br 2能与氢氧化钠溶液反应，故可用氢氧化钠溶液洗涤；虽然也能与碘化钠溶液反应，但生成的 I2会溶于 1,2二溴乙烷。(6)根据表中数据，乙醚沸点低，可通过蒸馏除去(不能用蒸发，乙醚有毒不能散发到空气中)。(7)溴易挥发，用冷水可减少挥发。但如果用冰水冷却会使产品凝固而堵塞导管。10(1)5 取代反应(或水解反应) 氯原子和碳碳双键(2)ABD(3) 碱 (4)氢氧化钠的乙醇溶液、加热 CH 2=C(CH3)2Cl 2 CH2=C
16、(CH3)CH2ClHCl 500 解析：(1)根据 A 的结构简式可知 A 的核磁共振氢谱中峰的数目为 5，比较 E 和 F 的结构简式可知，E 中的氯原子被羟基取代即得 F，即反应为取代反应(或水解反应)，根据 C 和 D 的结构简式可知，C 和 D 中都含有氯原子和碳碳双键。(2)根据 D 的结构简式可知，D 中有苯环和酚羟基、氯原子、碳碳双键，可以和溴水发生加成反应，被酸性 K2Cr2O7溶液氧化，能与纯碱溶液反应生成碳酸氢钠。(3)根据元素守恒和 C 的结构可知，B 为 CH2=C(CH3)CH2Cl，所以反应的化学反应方程式为 碱 。(4)CH 3CH(CH3)2与氯气按 11 发生取代反应生成 X 为CH2ClCH(CH3)2，X 发生消去反应得 Y 为 CH2=C(CH3)2，反应条件为氢氧化钠的乙醇溶液、加热，Y 与氯气发生取代反应生成 CH2=C(CH3)CH2Cl，反应的方程式为 CH2=C(CH3)2Cl 2 CH2=C(CH3) 500 CH2ClHCl。(5)呋喃酚的同分异构体符合下列条件苯环上的一氯代物只有一种，能发生银镜反应的芳香酯，说明有OOCH 及苯环的结构，则符合条件的同分异构体为。
