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贝里斯-希尔曼反2003.ppt

1、贝里斯-希尔曼反应(BaylisHillman reaction),简介,贝里斯-希尔曼反应(BaylisHillman reaction),是,-不饱和化合物与亲电试剂(醛、酮)在合适的催化剂作用下,生成烯烃-位加成产物的反应。催化剂一般采用DABCO(1,4-二氮双环2,2,2辛烷的缩写形式,俗称:三亚乙基二胺),生成物为烯丙基醇1。这一反应又被称为森田-贝里斯-希尔曼反应(MoritaBaylisHillman reaction),或者简称为MBH反应(MBH reaction)2,这一反应名称得名自日本化学家森田健一(Ken-ichi Morita)、英国化学家安东尼贝里斯(Antho

2、ny B. Baylis)和德国化学家梅维尔希尔曼(Melville E. D. Hillman)。,Background,Reported by Morita and coworkers in 1968 used PCY3 as nucleophilic catalyst 报道了森田和他的同事在1968年用 PCY3作为亲核催化剂Baylis and HILLman in 1972 useed tertiary amines(DABCO) as nucleophilic catalyst 贝里斯和希尔慢在1972年用叔胺(DABCO)作为亲核催化剂,反应机理,反应特点,贝里斯希尔曼反应具有如下特点:反应原料廉价,比较易得。 反应具有原子经济性。 反应产物具有多个可以进一步反应,进行继续转化的官能团。 环境友好,反应用到的催化剂主要是有机小分子催化剂,从而可以避免通常情况下,不对称催化反应中可能用到的金属离子。 反应条件温和,多数反应在室温条件下就可以进行。,谢谢,

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