1、有机化学习题课,史琛 2009-11-12,Different connectivity,Same connectivity butDifferent orientation ofGroups in space,不一一对映,一一对映,碳负离子？,2、饱和烷烃命名法 a、选择最长的碳链为主链，该链所含的碳原子数加上“烷”作为母体名 b、对主链碳原子进行编号，从靠近支链的一端开始，使支链具有最低位次 c、把支链的名称和编号写在母体名前，支链的编号与名称及不同支链间用“-”隔开 （1）中文命名：优先基团排在后面 （2）英文命名：按字母顺序（di，tri，sec tert不参加排序， 但 iso ne
2、o参加排序,桥环桥头起，大桥到小桥,Iso ,neo参加排序，而其他的不参加排序，比如，di,tri 等一般不可以把数字放在parent和suffix之间优先官能团：-COOH,-SO3H 羰基（酮醛）-OH，-NH2，双键和三键，烷烃R比S优先,烯烃的制备,卤代烃的消除炔烃的还原,卤代烃的消除,Reactivity,Zaitsevs Rule,炔烃的还原,炔烃可以被还原成烷烃，在适当条件下，炔烃可以发生立体选择性的还原反应。,顺式,反式,烯烃的相关反应,亲电加成反应（马氏规则）与乙硼烷的反应(反马规则）自由基加成反应氧化羟汞化-脱汞反应催化氢化反应,亲电加成反应（马氏规则）,烯烃对亲电试剂的
3、进攻是敏感的。如果烯烃和试剂都是不对称的，反应通过最稳定的碳正离子。（马尔柯夫尼可夫规则：在酸和碳碳双键的离子型加成中，H+加到含氢较多的碳上）象烯烃跟HX, H2SO4 等试剂的反应,烯烃跟X2,X2+H2O等试剂的反应则经过卤瓮离子,与乙硼烷的反应(反马规则）,硼氢化-氧化反应的最终结果，相当于烯烃加水，但它可以用来制备通过烯烃水合难以得到的一级醇。,自由基加成反应,如果有过氧化物存在，HBr跟双键的加成是反马规则,烯烃的氧化,在不同条件下，烯烃可以被氧化成邻二醇，环氧化物，酮，醛或羧酸。,羟汞化-脱汞反应,催化氢化反应,烯烃在催化氢化时发生顺式加成,考试题型,命名(CCS与IUPAC)手
4、性的判别与对应异构体的区分排序题（熔点，碳正离子，自由基，反应活性）基本反应题（立体构型）推断结构反应机理合成题,题型一：用CCS和IUPAC命名法命名下列化合物,(3R)-4,4-二甲基-1-稀-3-戊醇,(3S)-3,4,4-三甲基-1-戊炔,(3R)-4,4-Dimethyl-1-penten-3-ol,碳链中同时出现碳碳双键和三键时那个优先？,(3S)-3,4,4-Trimethyl-1-pentyne,第一大题：30分,题型二：排序题1、沸点2、自由基，碳正离子，碳负离子等稳定性3、SN1，SN2,E1,E2反应速度排序4、卤素与不饱和键的加成反应速率题型三：判断题1.异构体的判断2.分子手性的判断,一.判断下列化合物之间的关系,非对映体,对映体,同一物质,构型异构体,非对映体,同一物质,第二大题：完成反应式（20分）,1.主要是写反应产物2.注意构型例如：,1.SN1,SN2反应机理2.E1,E2反应机理3.自由基取代或者加成反应4.卤素，卤代烃，酸等加成烯烃5.碳正离子重排相关反应,第三大题 反应机理（16分）,写出下面反应的反应机理,自由基加成反应,如果有过氧化物存在，HBr跟双键的加成是反马规则,第四题型：推断结构,第五大题：物质的鉴定,第六大题： 合成题,以乙烯、丙烯和乙炔为有机原料合成下列化合物,逆分析法:,合成路线:,Good luck!,
