1、高中化学有机物知识点总结一、重要的物理性质1 有机物的溶解性（ 1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（ 2）易溶于水的有：低级的 一般指 N(C ) 4醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（ 3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、 蛋白质可溶于水形成胶体 。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐） 溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有
2、此操作）。线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2 有机物的密度小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂）3 有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20 左右） （ 1）气态： 烃类：一般N(C) 4 的各类烃 衍生物类：一氯甲烷（ CH 3Cl ，沸点为 - 24.2 ） 注意： 新戊烷 C(CH 3) 4 亦为气态甲醛（ HCHO ，沸点为 - 21 ） （ 2）液态：一般N(C) 在 5 16 的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷 CH 3(CH 2)4CH
3、3甲醇 CH 3OH甲酸 HCOOH乙醛 CH 3CHO特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（ 3）固态：一般N(C) 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态4 有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色1 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5 有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只
4、需要了解下列有机物的气味： 甲烷无味 乙烯稍有甜味 ( 植物生长的调节剂) 液态烯烃汽油的气味 乙炔无味 苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 C4 以下的一元醇有酒味的流动液体 C5 C11 的一元醇不愉快气味的油状液体 C12 以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特殊香味 乙二醇甜味（无色黏稠液体） 丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体） 乙醛刺激性气味 乙酸强烈刺激性气味（酸味） 低级酯芳香气味二、重要的反应1能使溴水（ Br 2/H 2O）褪色的物质（ 1）有机物通过加成反应使之褪色：含有、 C C的不饱和化合物通过氧化反应使之褪色
5、：含有 CHO （醛基）的有机物通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（ 2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br 2 + 6OH -= 5Br - + BrO 3- +3H 2O 或 Br 2 + 2OH -= Br- + BrO - + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2 S、 S2- 、 SO2- 、 I - 、Fe2+2、 SO32能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H +褪色的物质2（ 1）有机物：含有、 CC、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）（ 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 22- 、
6、SO2、SO32- 、 Br- 、I - 、 Fe2+S、S3与 Na 反应的有机物：含有 OH 、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 、 COOH 的有机物反应加热时，能与酯反应（取代反应）与 Na2CO3 反应的有机物：含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3；含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2 气体；与 NaHCO 3 反应的有机物：含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2 气体。4银镜反应的有机物（ 1）发生银镜反应的有机物：含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（
7、 2）银氨溶液 Ag(NH 3)2OH （多伦试剂）的配制：向一定量2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（ 3）反应条件： 碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + = Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。（ 4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（ 5）有关反应方程式： AgNO 3 + NH 3 H2O = AgOH + NH 4NO3AgOH + 2NH 3H 2O = Ag(NH 3)2OH + 2H 2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH 3
8、)2OH2 A g+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O【记忆诀窍】：1水（盐）、 2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基）： HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag + (NH4 )2CO3 + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH 3 24 2 2 4+ 6NH3+ 2H2) OH4Ag + (NH ) C OO甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH 3) 2OH2 Ag + (NH 4)2CO3 + 2NH 3 + H 2O葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH) 4CHO +2Ag(NH 3)2OH2A g +CH 2OH(CHOH) 4COONH
9、4+3NH 3 + H 2O（ 6）定量关系： CHO 2Ag(NH) 2OH 2 AgHCHO 4Ag(NH)2OH 4 Ag5与新制Cu(OH) 2 悬浊液（斐林试剂）的反应（ 1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油等多羟基化合物。（ 2）斐林试剂的配制： 向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液，得到蓝色絮状悬浊液 （即3斐林试剂）。（ 3）反应条件： 碱过量、加热煮沸（ 4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（ CHO ），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有
10、（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（ 5）有关反应方程式： 2NaOH + CuSO 4 = Cu(OH) 2 + Na 2SO4RCHO + 2Cu(OH) 2RCOOH + Cu 2O+ 2H 2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H 2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H 2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2+ Cu O+ 3H2O2CHOH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4C
11、OOH + Cu O+ 2H O222（ 6）定量关系： COOH ?Cu(OH)2?Cu 2+ （酸使不溶性的碱溶解） CHO 2Cu(OH) 2Cu 2OHCHO 4Cu(OH)22Cu2O7能跟 I2 发生显色反应的是：淀粉。8能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n 1)CnH2n(n 2)CnH 2n-2(n 2)Cn H2n-6(n 6)代表物结构式H C CH相对分子质量Mr分子形状16282678正四面体6 个原子4 个原子12 个原子共平共平面型同一直线型面 (正六边形 )光 照 下 的 卤
12、跟 X2、H2、HX 、 跟 X 2、H 2、HX 、 跟H 2 加成 ；代；裂化；不H2O、 HCN加HCN 加成；易FeX3 催化下卤主要化学性质使酸性 KMnO 4成，易被氧化；被氧化；能加代；硝化、磺溶液褪色可加聚聚得导电塑料化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质4类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质一元醇：CH 3OHR OH醇羟基（Mr ：32 ）醇饱和多元醇： OHC2H 5OHCnH 2n+2Om（Mr ：46 ）HCHO醛基（Mr ：30 ）醛（Mr ：44 ）羧基羧酸（Mr ：60 ）HCOOCH 3酯基（Mr ：60 ）酯（Mr ：88 ）羟基直
13、接与链烃基结合，OH 及 C O均有极性。- 碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。HCHO 相当于两个 CHO有极性、能加成。受 羰基影响， OH能电离出H+ ，受羟基影响不能被加成。酯基中的碳氧单键易断裂1.跟活泼金属反应产生 H 22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应 生成卤代烃3.脱水反应 : 乙醇140 分 子 间 脱水成醚170 分 子 内 脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断O H 键与羧酸及 无机含氧酸反应生成酯1.与 H 2、 HCN 等加成为醇2.被氧化剂 (O2 、多伦试剂、 斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为
14、羧酸1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中 的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含 NH 2 物质缩去水 生成酰胺 (肽键 )1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新 酯和新醇氨基氨基 NH 2H2NCH 2COOH酸RCH(NH 2)COOH（Mr ：75 ）羧基 COOH蛋白结构复杂酶肽键质不可用通式表示氨基 NH 2两性化合物 NH 2 能以配位键结能形成肽键合 H+； COOH 能部分电离出 H+1.两性多肽链间有四级结构2.水解3.变性4.颜色反应5羧基 COOH（生物催化剂）5.灼烧分解1.氧化反应多数可用下列通羟基 OH葡萄糖(还原性糖 )醛基 CHOCH 2OH
15、(CHOH) 4CHO多羟基醛或多羟基酮2.加氢还原糖式表示：淀粉 (C6H 10O5) n3.酯化反应或它们的缩合物Cn(H2O) m纤维素4.多糖水解羰基C 6H 7O2(OH) 3 n5.葡萄糖发酵分解生成乙醇酯基中的碳氧单键易酯基断裂1.水解反应油脂（皂化反应）可能有碳碳双烃基中碳碳双键能加2.硬化反应键成五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质） ，要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂酸性高锰溴水银氨新制碘水酸碱NaHCO 3名称酸钾溶液少量溶液Cu(OH) 2指示剂被 鉴含
16、碳 碳双含碳碳双含醛基含醛基化羧酸化合物别 物键、三键的键、三键合物及葡（酚不能及葡萄质 种物质、烷基的物质。萄糖、果淀粉使酸碱指羧酸糖、果类苯。但醇、但醛有干糖、麦芽示 剂 变糖、麦醛有干扰。扰。糖色）芽糖酸 性 高锰溴水褪色出现银出现红呈现使石蕊或放 出 无现象酸 钾 紫红甲基橙变色 无 味且分层镜色沉淀蓝色色褪色红气体2 二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。3 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH 2 CH 2、 SO2、 CO
17、 2、 H 2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2 已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH 2CH 2）。六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物分离除杂试剂化学方程式或离子方程式（括号内为杂质）方法溴水、 NaOH 溶液CH2 CH2 + Br 2 CH2 BrCH 2Br乙烷（乙烯）（除 去 挥发出 的洗气Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2OBr2 蒸气）6乙烯（ SO2、 CO2）乙炔（ H2S、 PH3 ）提取白酒
18、中的酒精从 95% 的酒精中提取无水酒精从无水酒精中提取绝对酒精提取碘水中的碘溴化钠溶液（碘化钠）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）提纯蛋白质高级脂肪酸钠溶液（甘油）NaOH 溶液饱和 CuSO 4 溶液新制的生石灰镁粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH 、 Na2CO 3、NaHCO 3 溶液均可NaOH 溶液稀 H 2SO4蒸馏水浓轻金属盐溶液食盐洗气洗气蒸馏蒸馏蒸馏萃取分液蒸馏洗涤萃取分液洗涤蒸馏蒸发蒸馏渗析盐析盐析SO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H2 OCO2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H 2OH2S + CuSO4 = CuS + H2SO411PH3 +
19、 24CuSO 4 + 12H 2O = 8Cu 3P+ 3H 3PO4+ 24H2 SO4CaO + H2 O Ca(OH)2Mg + 2C 2 H 5OH (C 2H 5O)2 Mg + H 2(C2H5O)2 Mg + 2H 2O 2C2H 5OH + Mg(OH) 2 Br2 + 2I -= I 2 + 2Br -CH3 COOH + NaOHCH3 COONa + H 2O2CH3COOH + Na 2CO 3 2 CH3COONa + CO 2 + H 2OCH3 COOH + NaHCO 3 CH3COONa + CO 2 + H2OCH3 COOH + NaOHCH3 COO
20、Na + H 2O2CH3COO Na + H 2 SO4 Na2 SO4 + 2CH 3 COOH七、有机物的结构牢牢记住： 在有机物中H：一价、 C：四价、 O：二价、 N （氨基中）：三价、 X （卤素）：一价（一）同系物的判断规律1一差（分子组成差若干个CH 2）2两同（同通式，同结构）3三注意（ 1）必为同一类物质；7（ 2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（二）、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别CnH2n烯烃、环烷烃CnH2n-2炔烃、二烯烃CnH 2
21、n+2O饱和一元醇、醚n2n醛、酮、烯醇、环醚、环C H O醇CnH 2nO2羧酸、酯、羟基醛n2n-6酚、芳香醇、芳香醚C HOn 2n+1NO2硝基烷、氨基酸C HCn(H 2O)m单糖或二糖典型实例CH 2=CHCH 3 与CH CCH 2CH 3 与 CH 2=CHCH=CH 2 C2H 5OH 与 CH 3OCH 3CH 3CH 2CHO 、CH3COCH 3、CH=CHCH 2OH 与CH 3COOH 、 HCOOCH 3 与 HOCH 3CHO与CH 3CH 2NO 2 与 H2NCH 2 COOH葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H 22O11)（三）、同分异
22、构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2按照碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构 碳链异构 位置异构 顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。8（四）、同分异构体数目的判断方法1 法 住已掌握的常 的异构体数。例如：（ 1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁 、丁炔、丙基、丙醇
23、有2 种；（ 3）戊 、戊炔有 3 种；（ 4）丁基、丁 （包括 反异构） 、C8H10（芳 ）有 4 种；（ 5）己 、 C7H8O（含苯 ）有 5 种；（ 6） C8H8O2 的芳香 有 6 种；（ 7）戊基、 C9H12（芳 ）有 8 种。2基元法例如：丁基有4 种，丁醇、戊 、戊酸都有4 种3 称法（又称等效 法）等效 法的判断可按下列三点 行：（ 1）同一碳原子上的 原子是等效的；（ 2）同一碳原子所 甲基上的 原子是等效的；（ 3） 于 面 称位置上的 原子是等效的（相当于平面成像 ，物与像的关系）。八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢 住： 在 及其含氧衍生物中， 原子数目一定
24、偶数，若有机物中含有奇数个氮原子， 原子个数亦 奇数。当 n（ C） n（ H） = 1 1 ，常 的有机物有：乙 、苯、苯乙 、乙二 、乙二酸。当 n（ C） n（ H） = 1 2 ，常 的有机物有： 、 、 和一元脂肪 、酸、 、葡萄糖。当 n（ C） n（ H） = 1 4 ，常 的有机物有：甲 、甲醇、尿素CO(NH 2) 2。当有机物中 原子数超 其 原子数 ，其 构中可能有 NH 2 或 NH 4+，如甲胺 CH3NH 2、醋酸 CH 3COONH 4 等。 所含碳的 量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7% 之 。在 同系物中，含碳 量分数最低的是CH4
25、。 所含碳的 量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不 ，均 85.7%。 炔 、苯及其同系物所含碳的 量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7% 之 ，在 系列物 中含碳 量分数最高的是C2 H2 和 C6H6，均 92.3%。含 量分数最高的有机物是：CH 4一定 量的有机物燃 ，耗氧量最大的是：CH4完全燃 生成等物 的量的CO2 和 H2O 的是： 、 、 和一元 、 酸、 、葡萄糖、果糖（通式 CnH2nOx 的物 ， x=0， 1， 2，）。9九、重要的有机反应及类型1取代反 化反 水解反 CH COOCH +HO无机酸或碱COOH+CHOHCH23252
26、352加成反 3氧化反 点燃2C2H2+5O24CO2+2H 2O2CH 3CH2OH+O 2Ag网2CH 3CHO+2H 2O550锰盐2CH3CHO+O 265 75CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH+2Ag +3NH3+H2O4消去反 25浓HSO22224C H OH170CH CH +HO5水解反 、多 的水解都属于取代反 6 裂化反 （ 很复 ）C16H34CH +C H16C H34C H +CH481681614302C16H34C12H 26+C4H8107显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO 3 作用而呈黄色8聚合反应十、一些典型有机反应的比较1 反应机理的比较（1）醇
27、去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：+ O 2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去 X （或 OH ）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：（ 3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2 反应现象的比较例如：与新制 Cu(OH) 2 悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。11加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3 反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（1） CH3CH2OH浓 H SOCH2=CH 2 +H
28、2O（分子内脱水）24170浓H SO2CH32OH2432232CH140CHCH O CH CH +H O（分子间脱水）（2）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。十一、几个难记的化学式硬脂酸（十八酸）C17H35COOH硬脂酸甘油酯软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH油酸（ 9-十八碳烯酸）CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH亚油酸（ 9,12- 十八碳二烯酸） CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH 鱼油的主要成分：EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOHDHR （二十二碳六烯酸）C21H31COOH银氨溶液 Ag(NH 3)2OH葡萄糖（ C6H 12O6） CH2OH(CHOH) 4CHO果糖（ C6H 12O6） CH 2OH(CHOH) 3COCH 2OH蔗糖 C12H 22O11（非还原性糖）麦芽糖 C12H 22O11（还原性糖）淀粉 (C6H 10O5)n（非还原性糖）纤维素 C 6H 7O2 (OH) 3 n（非还原性糖）12
