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医用有机化学--第四章答案.doc

1、第4章 对映异构4.5.1 用*号标出下列化合物中的手性碳原子。解:4.5.2 用R/S标记下列化合物的绝对构型。解:(1)R (2) S (3) S (4) R (5) R (6) S (7) S (8) 2S,3R4.5.3 写出分子式为C5H12O醇的所有构造异构体,并指出那些存在对映异构体。解:分子式为C5H12O的醇有以下7个构造异构体,其中(2)、(4)、(6)存在对映异构体。4.5.4 请判断下列各对化合物中哪个是手性的。解: 4.5.5 L-谷氨酸单钠盐(味精的主要成分)的结构如下所示,其绝对构型是R型?还是S型?将其转化为Fischer投影式。解:(S构型)4.5.6 写出下

2、列化合物的Fischer投影式。(1)(R)-1-苯基-2-氯丁烷 (2)(2R,3S)-3-氯-2-戊醇(3)(S)-3-苯基-1-丁烯 (4)(R)-3-羟基-2-氨基丙酸解:4.5.7 某化合物A(C6H10)含有一个五元环。A与Br2加成后可得到一对非对映体二溴化合物。请写出A和Br2加成产物的可能结构式。解:A的结构为:加成产物的可能结构为:4.5.8 下列叙述哪些是正确的?哪些是错误的?(1) 所有手性分子都存在非对映体。(2) 具有手性碳的化合物都是手性分子。(3) 构象异构体都没有旋光性。(4) 某S-构型光学异构体经过化学反应后得到R-构型的产物,所以反应过程中手性碳的构型一

3、定发生了变化。(5) 内消旋体和外消旋体都是非手性分子,因为它们都没有旋光性。(6) 由一种异构体转变为其对映体时,必须断裂与手性碳相连的化学键。解:(1)() (2)() (3)() (4)()(5)()(6)()4.5.9 有一旋光性溴代烃的分子式为C5H9Br(A),A能与Br2/CCl4反应。A与酸性高锰酸钾作用放出二氧化碳,生成具有旋光性的化合物B(C4H7O2Br);A与氢反应生成无旋光性的化合物C(C5H11Br),试写出A、B和C的结构式。解:A能与Br2/CCl4反应说明含有双键;与酸性高锰酸钾作用放出二氧化碳说明是端基烯;A与氢反应生成无旋光性的化合物C说明双键加氢后手性碳上连有相同基团。所以A、B和C的结构式为:

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