1、教学目标: 1.掌握有机化合物分离提纯的常用方法 和分离原理 2.了解鉴定有机化合物结构的一般过程 与方法教学重点: 有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理教学难点: 鉴定有机物结构的物理方法介绍,第四节 研究有机物的一般步骤和方法,内容复习,1、混合物分离中常用的操作有哪些?,2、过滤、结晶的基本原理和操作要领？,3.分离除杂的基本原则:,4.怎样获得一种纯净的有机产品呢？,1)来源:,2)分离提纯的方法,天然或人工合成,3)确定分子结构:,组成元素,分子组成,分子结构,考虑,实验式,分子式,结构式,不增、不减、易分、易复原,口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。 嚼食槟榔的人
2、罹患口腔癌的机率比一般人高20倍。,李时珍在本草纲目中记载，槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛积聚”等诸多病症。,槟榔是我国的四大南药之一,有机物(粗品）,如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的有机化合物？一般的步骤和方法是什么？,一、研究有机化合物的基本步骤:,粗产品,分离提纯,定性分析,定量分析,除杂质,确定组成元素,质量分析,测定分子量,结构分析,实验式或最简式,分子式,结构式,分离提纯的方法有哪些？,每一个操作步骤是怎样完成的呢,一、分离提纯:,1、蒸馏： (a).概念:利用混合物中各种成分的沸点不同而使 其分离的方法。如石油的分馏；(b)适应对象:常用于分离提纯液态有机物；(c
3、).条件:有机物热稳定性较强、含少量杂质，与杂质沸点相差较大（30左右）(d).实例:课本P/17实验1-1工业乙醇的蒸馏.,含杂工业乙醇,95.6%工业乙醇,无水乙醇（99.5%以上）,蒸馏,加吸水剂蒸馏,温度计,蒸馏烧瓶,冷凝管,尾接管,锥形瓶,入水口,出水口,蒸馏装置,温度计水银球的中部应与支管口的上端在同一水平,加入沸石的作用：防止液体暴沸,使用前要检查装置的气密性！,蒸馏的注意事项,注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石（或碎瓷片）；冷凝水水流方向（逆流，下进上出）；温度
4、计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；收集到的馏出物叫馏分，它只是某一温度范围内的蒸馏产物，仍然含有少量杂质。,练习1,欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯,2、重结晶,a.概念:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。,b.关键：选择适当的溶剂。,C.选择溶剂的条件： (1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； (2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 影响较大。,d.例如：苯甲酸的重结晶P/18图1-8,粗产
5、品,热溶解,热过滤,冷却结晶,提纯产品,是不是温度越低越好？,不是，温度降低溶解度减小，不仅是被提纯物质，杂质也一样，故纯度反而下降。而且，温度极低时水也一起析出带来很多麻烦，故不是温度越低越好。,1、电影闪闪的红星中，为让被困的红军战士吃上食盐，潘冬子将浸透食盐水的棉袄裹在身上，带进山中假如潘冬子来到实验室，欲从食盐水中提取出食盐，你建议他最好采用的方法是 A过滤 B蒸发结晶 C分液 D蒸馏,对点训练,蒸发结晶：适用于一切固体溶质从他们的溶液中分离，或从含两种以上溶质的混合溶液中提纯随温度的变化溶解度变化不大的物质如：从氯化钠与硝酸钾混合溶液中提纯氯化钠（硝酸钾少量）冷却结晶：主要对于混合溶
6、液含有两种以上溶质，且有一种随温度的变化溶解度变化较大，提纯他就用冷却结晶从氯化钠与硝酸钾混合溶液中提纯硝酸钾（氯化钠少量）重结晶：可以使不纯净的物质获得纯化，或使混合在一起的盐类彼此分离。,3、萃取：,A.原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。B.主要仪器：分液漏斗,振荡,静置,分液,（一）萃取实验过程中要注意的问题：1、分液漏斗在洗涤干净以后，要检查其上口和玻璃塞处是否漏液体，只有不漏的才能使用；2、进行分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的内壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流尽时，要立即关闭分液漏斗的活塞，
7、防止上层液体流出。3、要将上层液体从分液漏斗的上口倒出；,1、和原溶液中溶剂互不相溶；溶质在萃取剂中的溶解度要大于原溶剂中的溶解度；萃取剂与被萃取的物质要易于分离且不发生反应。2、常见的有机萃取剂：苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲烷,（二）、萃取剂的选择：,萃取的种类：,1)液液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,2)固液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 (专用仪器设备),2、如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用你所学的知识，最简单的分离方法是（ ）,A B C D,对点训练,3、将甲、乙两种有机
8、物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：,则应采用的分离方法是()A分液 B蒸馏 C干馏 D萃取,4、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水,BD,对点训练,学习小技巧：,适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的,4、色谱法：,利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。,俄国植物学家茨卫特,1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让
9、溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。,二、分离、提纯,根据物质在两相(气液、液液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。,常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。,色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。,二、分离、提纯,气相色谱仪,高效液相色谱仪,离子色谱仪,三聚氰胺分析仪(色谱法),1、 下列实验操作中错误的是A、萃取时，萃取剂要求密度比水大B、蒸馏时，应使温度计水银球应与蒸烧瓶支管
10、口相平C、过滤时，可直接将待过滤的悬浊液倒入漏斗中D、蒸发时，待蒸发皿内出现大量晶体时，即应停止加热,AC,2、下列各组混合物的分离或提纯方法不正确的是A用过滤法分离Fe(OH)3胶体和FeCl3溶液的混合物B用重结晶法提纯NaCl和KNO3的混合物中的KNO3C用蒸馏法分离乙醇和甲醇的混合物D用萃取和分液的方法可以分离碘和水的混合物,A,练习3某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸点（）：56.2 77.06 78 117.9向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH10将混和液
11、放入蒸馏器中缓缓加热收集温度在7085时的馏出物排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：（1）加入烧使溶液的pH10的目的是 ；（2）在7085时的馏出物的主要成份是 ；（3）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）_ （4）当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后，残留液中溶质的主要成份是 。,使乙酸转变成钠盐,乙醇,2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4,Na2SO4 H2SO4,第二课时,第四节 研究有机化合物的 一般步骤和方法,研究有机化合物的一般步骤和方法,分离、提纯,元素定量分析
12、确定实验式,测定相对分子质量确定分子式,波谱分析确定结构式,二、元素分析与相对分子质量的测定,定性分析有机物的组成元素分析定量分析分子内各元素原子的质量分数,分析方法,李比希氧化产物吸收法,现代元素分析法,原理：,实验式（最简式）,有机物,燃烧,简单的无机物,通过无机物的质量,有机物元素原子的质量分数,原子最简单的整数比,1.确定有机化合物的元素组成,元素分析：李比希法现代元素分析法,元素分析仪,“李比希元素分析法”的原理：,用无水CaCl2吸收,用KOH浓溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算C、H含量,计算O含量,得出实验式,将一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物，并作定量测定，通过
13、无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。,例1、5.8 g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g 。含有哪些元素?,思考：能否直接确定该有机物的分子式? 实验式和分子式有何区别?,实验式和分子式的区别;,实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最 简整数比的式子。,分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式 子,表示物质的真实组成。,n(C)n(H)n(O)（13.244）（5.4218）（1.616） 0.3：0.6：0.1361 实验式为 C3H6O,上题若要确定它
14、的分子式，还需要什么条件？,2.确定有机物分子式的一般方法(1)直接法（适用已知分子量或者相关条件情况）一般做法：密度（相对密度） 摩尔质量 _ 分子式（2）最简式法确定最简式（实验式）：求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）分子式,1摩尔分子中各元素原子的物质的量,_,根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比,(最简式)n = Mr,得出分子式,练习1某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件
15、？,相对分子质量,n(C)n(H)n(O)（52.1612）（13.141）（34.716） 261 实验式为 C2H6O,例2、实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢 20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。,答案：实验式是CH3，分子式是C2H6,解法一,解法二, n(C)n(H)（8012）（201）13,该化合物的实验式：CH3,设分子式为 (CH3)n 则 15n30, n2 分子式为 C2H6,1mol有机物中含C原子3080%122mol,1mol有机物中含H原子3020%16mol,则一个分子中含2个C原子6个H原子, 分子式为
16、C2H6,3. 求有机物相对分子质量的常用方法 （1）M = m / n （2）标况下有机蒸气的密度为g/L， M = 22.4L/mol g/L （3）根据有机蒸气的相对密度D， D =M1 / M2 （4）质谱法（最精确、最快捷的方法）,例:燃烧某有机物A 1.50g,生成1.12L(标况)CO2和0.05mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。,【问题解决实例】,【解答】 又因该有机物的相对分子质量 实验式CH2O即为分子式。,相对分子质量的测定质谱法（MS）,质谱法是一种简单、微量、快捷、精确地测定相对分子质量的物理方法,质荷比,乙醇的质谱图,最大
17、分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此认为质谱图中最后到达或质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。,三、元素分析与相对分子质量的确定,乙醇的相对分子质量,质谱仪,例32002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ）A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙
18、烯,B,核磁共振氢谱,氢原子种类不同（所处的化学环境不同）,特征峰也不同,红外光谱,作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息,作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目,四、分子结构的鉴定,利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构,2.物理方法：,1.化学方法：,红外光谱法确定有机物结构的原理是：,1.红外光谱(IR),四、分子结构的确定,质荷比,已知A经过质谱检测相对分子质量 ，分子式是C2H6O，但是符合此分子式的结构式有,46,二甲醚 乙醇,怎么确定分A子结构？,1）红外光谱,质谱图,可以获得化学键和官能团的信息,CH3CH2OH,结论：A中含有O-H、C-O、C-H,C2H
19、6O的红外光谱,核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。,2.核磁共振氢谱,四、分子结构的确定,结构分析：,核磁共振法,（HNMR）,作用：测定有机物中H 原子的种类,信号个数,和数目,信号强度之比,峰面积,吸收峰数目氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度之比）,不同氢原子的个数之比,质荷比,已知A经过质谱检测相对分子质量
20、，分子式是C2H6O，但是符合此分子式的结构式有,46,二甲醚 乙醇,怎么确定A分子结构？,2）核磁共振氢谱,有 峰，峰面积之比,3,1：2：3,3中不同的氢原子类型，而且不同氢原子的个数比1：2：3,CH3CH2OH,有 峰,1,说明分子中只有一种氢原子类型，全部的氢原子都是等效氢,CH3OCH3,1.下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是 ( )A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHO,C,2.下列有机物在H-NMR上只给出一组峰的是( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3,A,练一练！,3、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有机物的可能的结构简式：,写出该有机物的分子式：,C4H6O,CH3CH=CHCHO,说明：这四种峰的面积比是：1：1：1：3,再见,
