1、考纲定标1了解烃的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的组成、结构 特点和性质。2认识不同类型化合物之间的转化关系。3举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生 产中的重要应用。,热点定位1根据有机物的结构推断有机物可能共有的化学性质。2判断或书写限定条件下醛、羧酸或酯的同分异构体。3设计合理方案进行有机物的鉴别、分离及提纯。4以醛的氧化、还原反应、羧酸的酯化及酯的水解反应 为突破口，进行有机推断与合成。,第十章,第四节,抓基础,析考点,提能力,一、醛的结构与性质1概念醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团 。,CHO,2常见醛的物理性质,气体,液体,刺激性气味,刺激性气味,3化学性质(以乙醛为例
2、)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：,4醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料 等行业。(2)35%40%的甲醛水溶液俗称 ；具有杀菌(用于 种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。(3)劣质的装饰材料中挥发出的 是室内主要污染物之一。二、羧酸的结构与性质1概念由 与 相连构成的有机化合物，官能团 。,福尔马林,甲醛,烃基,羧基,COOH,2分类,脂肪,芳香,3物理性质(1)乙酸：,醋酸 无色,冰醋酸,易,(2)低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而 。4化学性质(以乙酸为例)(1)酸的通性：乙酸是
3、一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为： 。,降低,CH3COOH HCH3COO,(2)酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢。CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为：,。,三、酯的结构与性质1概念羧酸分子中的OH被OR取代后的产物，简写为RCOOR，官能团 。2酯的性质(1)物理性质：密度：比水 ，气味：低级酯是具有芳香气味的液体。溶解性：水中难溶，乙醇、乙醚等有机溶剂中易溶。,小,(2)化学性质水解反应：反应原理：,a酯水解时断裂上式中虚线所标的键；b无机酸只起催化作用，对平衡无影响；c碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大。CH3COOC2H5在稀H2SO
4、4或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为：,。,特别提醒(1)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应 均需在碱性条件下进行。(2)配制银氨溶液时向盛有AgNO3溶液的试管中逐滴滴加 稀氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀恰好溶解 为止。,例1科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如下。下列关于A的说法正确的是 (),A化合物A的分子式为C15H22O3B与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应D1 mol A最多与1 mol H2加成,解析化合物A的分子式为C15H22O3，A正确；A
5、中无苯环，没有酚羟基，B不正确；1 mol A中含2 molCHO，1 mol ， 则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，可与3 mol H2发生加成，C、D不正确。答案A,1从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物： 。现有试剂：KMnO4酸性溶液；2/Ni；Ag(NH3)2OH；新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有 ()ABC D,解析：该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基，酸性KMnO4溶液均可以与这两种官能团反应；H2/Ni可以与这两种官能团发生加成反应；Ag(NH3)2OH、新制Cu(OH)2悬浊液只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应。答案：A,2(
6、双选题)(2011黄冈质量检测)肉桂醛是一种食用香精， 广泛应用于牙膏、糖果及调味品中。工业中可以通过 下列反应制得：,下列说法不正确的是 ()A肉桂醛的分子式为C9H10OB检验肉桂醛中是否残留有苯甲醛：加入酸性KMnO4溶 液，看是否褪色C1 mol肉桂醛在一定条件下与H2加成，最多消耗5 mol H2D肉桂醛中所有原子可能在同一平面上,.,解析：肉桂醛分子式为C9H8O;肉桂醛中的碳碳双键以及醛基均能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液鉴别。答案：AB,1实验原理CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O。,乙酸乙酯的制备,2实验装置,3反应特点,4反
7、应条件及其意义(1)加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。(2)以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。(3)以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。(4)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。,5注意事项(1)加入试剂的顺序为C2H5OH浓H2SO4 CH3COOH。(2)用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。(3)导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。,(4)加热时要用小火均匀加热，防止
8、乙醇和乙酸大量挥发、液体 剧烈沸腾。(5)装置中的长导管起导气和冷凝作用。(6)充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层 液体即为乙酸乙酯。,例2(2011宜昌模拟)如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是 (),.,A向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸B试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象C实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动D试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇,解析浓硫酸的密度大，与乙醇和乙酸混合时放出大量
9、的热，故必须先加入乙醇，再加入浓硫酸，最后加入乙酸，故A不正确。答案A,浓H2SO4在苯的硝化反应，实验室制乙烯，实验室制乙酸乙酯中的作用不完全相同，在实验和中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂作用，在实验中浓H2SO4作催化剂和脱水剂。,3.1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应 制得乙酸丁酯，反应温度为115125，反应 装置如右图。下列对该实验的描述错误的是 () A不能用水浴加热 B长玻璃管起冷凝回流作用 C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率,解析：水浴温度不会超过100 ，故A正确；长玻璃管作用是冷凝回流，B正确；酸和醇的酯化为可逆反应，增大一种反应物的用量可提高另一种反应物的转化率，D正确；氢氧化钠可以使乙酸丁酯水解，故不可用氢氧化钠溶液洗涤，可用碳酸钠溶液，C错误。答案：C,4(2011福州模拟)下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物 的实验操作流程图。,在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是()A蒸馏过滤分液B分液蒸馏蒸馏C蒸馏分液分液D分液蒸馏结晶、过滤,解析：乙酸和乙醇均在下层，乙酸乙酯在上层，分液后将下层液体A蒸馏，可将乙醇蒸出，然后在乙酸钠中加入H2SO4使之反应生成乙酸，再将乙酸蒸出。答案：B,点击图片进入创新演练经典化,
