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有机物分子中原子共线共面问题.ppt

1、有机物分子中原子共线共面问题,原子共面共线问题思维的基础:甲烷的正四 面体结构;乙烯、苯、萘、蒽的平面结构; 乙炔的直线结构。,一.甲烷的正四面体结构,在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一 个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷 分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。,当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的位置,可将它看作是原来氢原子位置。,以甲烷母体模型衍变为-一氯甲烷、乙烷,C-C单键可以自由转动,同样这些原子不能共面。可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面,延伸:甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可 得如图所示的分子,对该

2、分子的描述不正确的是 A分子式为C25H20 B分子中所有原子有可能处于同一平面 C该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面 D分子中所有原子一定处于同一平面,例1:判断丙烷中最多可有几个原子共面?,左侧甲基和C构成“甲烷分子。此分子中H,C,C构成三角形。中间亚甲基和C,C构成“甲烷”分子。此分子中C,C,C构成三角形,同理C,C,H构成三角形,即丙烷分子中最多三个碳原子(C,C,C)和两个氢原子(H,H)五原子可能共面。,二、乙烯的空间构型-平面型,乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角120,当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。,其结构

3、式可写成如图4所示。三个氢原子()和三个碳原子()六原子一定共面。根据三角形规则C,C,H构成三角形。H也可能在这个平面上。至少6个原子(3个碳原子,3个氢原子),至多7个原子3个碳原子和4个氢原子共面。,例2:判断丙烯中最多有几个原子共面,最少有几个原子共面?,三.苯的平面结构,苯分子所有原子在同一平面内, 键角为120。,当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时, 代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。,例3:甲苯中最多有几个原子共面,最少有几个原子共面,甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。此外甲基上

4、1个氢原子(H,C,C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。,同理可分析萘 分子中10个碳原子,8个氢原子18原子共面和蒽 分子中14个碳原子,10个氢原子,共24个原子共面的问题。,四.乙炔的直线结构,乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子 一定在一条直 线上,键角为180。,当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。, H C C C四原子共线,甲基中的三个氢原子一 定不在这条直线上。,例4:乙烯基乙炔中一定有几个原子共面?,此分子中C C C H四原子一定在一条直线上。故

5、该分子共有8个原子在同一平面上。,例5: 中最多有几个碳原子 共面,最少有几个碳原子共面?,最少6个碳原子(因双键与双键之间的碳碳单键可以转动),最多10个碳原子共面。,例6: 中一定有几个原子共面?,11个碳原子,萘环上的6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧(C C C构成三角形)。,课堂练习,1.请分析苯乙炔( )分子中有多少个原子共平面?,2:有机物 分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?,3.结构式为 的烃,分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上?,4:我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现某种兴奋剂的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个?,

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